2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• mdl: MFCD02711187
• 分子量: 205.26
• InChiKey: QHIRAJVXKFEPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到2-chloro-N′-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetyl)-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661