5-甲氧基-3-苯基-1,2-恶唑-4-甲醛 | 65927-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-苯基-1,2-恶唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenylisoxazole-4-carbaldehyde；5-methoxy-3-phenyl-isoxazole-4-carbaldehyde；5-Methoxy-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 65927-06-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GDJHHIVEKKMPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛	5-chloro-3-phenylisoxazole-4-carbaldehyde	100230-72-6	C10H6ClNO2	207.616

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯基-1,2-恶唑-4-甲醛 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）催化将4-Vinylisoxazoles异构化为吡咯

  摘要：

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01351
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-(二氯甲基)-3-苯基异恶唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基-3-苯基-1,2-恶唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A reinvestigation of the Vilsmeier reaction of 3-phenyl-5-isoxazolinone. Isolation of 1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a039

文献信息

• Synthesis of N-aminopyrazoles by Fe(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonomethyl-substituted isoxazoles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Viktor K. Ivanov、Mikhail S. Novikov、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.015

  日期：2018.10

  derivatives by Fe(II)-catalyzed rearrangement of isoxazoles having (2,4-dinitrophenylhydrazono)methyl substituent at C4. The reaction proceeds smoothly for both E and Z isomers of 4-(hydrazonomethyl)isoxazoles, and this means it is not necessary to separate mixtures of E/Z-isomers of the hydrazones prepared by reaction of 5-methoxy/pirrolidino-4-carbonylisoxazoles and 2,4-dinitrophenylhydrazine. The rearrangement

  报道了一种新的有效方法，该方法通过Fe（II）催化在C4具有（2,4-二硝基苯基肼基）甲基取代基的异恶唑的重排制备1-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸衍生物。对于4-（肼基甲基）异恶唑的E和Z异构体，反应均顺利进行，这意味着不必分离通过5-甲氧基/吡咯烷基--4-羰基异恶唑反应制得的的E / Z-异构体的混合物。和2，4-二硝基苯肼。重排通过形成氮丙啶中间体而进行，在某些情况下可以将其分离。合成的1-[（（2,4-二硝基苯基）氨基] -1 H中的2-硝基-吡唑-4-羧酸酯可以通过氨基的酰化然后使用H 2 -Pd / C氢化-脱酰在两个步骤中选择性地还原。
• Kallury,R.K.M.R.; Devi,P.S.U., Tetrahedron Letters, 1977, p. 3655 - 3658
  作者：Kallury,R.K.M.R.、Devi,P.S.U.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, D. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 945-947
  作者：ANDERSON, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• KRISHNA R.; KALLURY M. R.; DEVI P. S. U., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 41, 3655-3658
  作者：KRISHNA R.、 KALLURY M. R.、 DEVI P. S. U.

  DOI：——

  日期：——
• Fe(II)-Catalyzed Isomerization of 4-Vinylisoxazoles into Pyrroles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Alexey V. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01351

  日期：2017.8.18

  -(2-R-vinyl)isoxazoles afford 2-aryl/alkyl-5-aryl/alkyl/methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid derivatives typically under mild conditions with cheap and available FeCl2·4H2O as a catalyst. The isomerization of 5-alkoxy/amino-3-arylisoxazoles, bearing unsaturated carbo and heterocyclic substituents at the position 4, gives the corresponding fused pyrrolecarboxylic acid derivatives in high yields

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。