5-甲氧基-3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼 | 105492-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylindole-2-carboxyhydrazide
• 英文别名: 5-Methoxy-3-phenyl-1h-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 105492-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JVFXTYJLLCMWIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 10-Methoxy-7H-indolo(2,3-c)isoquinolin-5-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shiva Yogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲氧基-3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Patil, Renukadevi; Biradar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 76 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-Substituted-3-phenyl-N.BETA.-(Substituted-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-1H-indole-2-carboxyhydrazide
  作者：Basavarajaiah Suliphal Devara Mathada、Mruthyunjayaswamy Bennikallu Hire Mathada

  DOI：10.1248/cpb.57.557

  日期：——

  Ethyl 3-oxo-3-2-[(5-substituted-3-phenyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]hydrazinyl}propanoates 5a—b were synthesized according to the literature method. These on further reaction with substituted-2-hydroxy-3-formylquinolines 3a—e yielded 5-substituted-Nβ-(2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazides 6a—j. Structures of the all the newly synthesized compounds were confirmed by spectral data. All these compounds have been screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilus, antifungal activity against Aspergillus niger and Candida albicans and antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).

  根据文献方法合成了 3-氧代-3-2-[(5-取代-3-苯基-1H-吲哚-2-基)羰基]肼基}丙酸乙酯 5a-b。这些化合物与取代的-2-羟基-3-甲酰基喹啉 3a-e 进一步反应，得到了 5-取代的-Nβ-(2-氧代-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉-3-羰基)-3-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼 6a-j。光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。对所有这些化合物进行了筛选，以检测它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，以及对结核分枝杆菌（H37Rv）的抗结核活性。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1115 - 1119
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Badami, Prema S.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Mruthyunjayaswamy; Shanthaveerappa; Rajshekhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 453 - 460
  作者：Mruthyunjayaswamy、Shanthaveerappa、Rajshekhar

  DOI：——

  日期：——