(Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-(phenylthio)but-3-en-2-one | 236121-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-(phenylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 236121-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃OS
• 分子量: 308.324
• InChiKey: XFTZPNMPQYHEKD-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-(phenylthio)but-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到[(1Z)-2-phenylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 β-硫代取代的全氟烷基烯醇醚对醛进行新型全氟酰基烯烃化。

  摘要：

  使用 β-锂硫基-β-硫代-全氟烷基烯醇醚 1-4 立体选择性地进行非烯醇化醛的 α-(甲硫基)-或 α-(苯硫基)-取代的全氟酰基烯烃化反应，得到 (Z)-α,β-不饱和全氟烷基酮 9a -e、10a-c、11a-c 和 12a。α-(硫代)-α,β-不饱和三氟甲基酮很容易转化为 3-(硫代)-2-(三氟甲基)-1,3-丁二烯 21a-c 和 22a,b，产率中等至高 (41- 85%）。

  DOI：

  10.1021/jo990282p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-(phenylthio)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 β-硫代取代的全氟烷基烯醇醚对醛进行新型全氟酰基烯烃化。

  摘要：

  使用 β-锂硫基-β-硫代-全氟烷基烯醇醚 1-4 立体选择性地进行非烯醇化醛的 α-(甲硫基)-或 α-(苯硫基)-取代的全氟酰基烯烃化反应，得到 (Z)-α,β-不饱和全氟烷基酮 9a -e、10a-c、11a-c 和 12a。α-(硫代)-α,β-不饱和三氟甲基酮很容易转化为 3-(硫代)-2-(三氟甲基)-1,3-丁二烯 21a-c 和 22a,b，产率中等至高 (41- 85%）。

  DOI：

  10.1021/jo990282p

文献信息

• Novel Perfluoroacyl Olefinations of Aldehydes Using β-Thio-Substituted Perfluoroalkyl Enol Ethers
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Tomomi Sugimoto、Naoyuki Okada、Sayaka Kinoshita

  DOI：10.1021/jo990282p

  日期：1999.7.1

  α-(Methylthio)- or α-(phenylthio)-substituted perfluoroacylolefinations of nonenolizable aldehydes using the β-lithio-β-thio-perfluoroalkyl enol ethers 1-4 stereoselectively proceeded to give (Z)-α,β-unsaturated perfluoroalkyl ketones 9a-e, 10a-c, 11a-c, and 12a. The α-(thio)-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones were easily converted to 3-(thio)-2-(trifluoromethyl)-1,3-butadienes 21a-c and 22a,b

  使用 β-锂硫基-β-硫代-全氟烷基烯醇醚 1-4 立体选择性地进行非烯醇化醛的 α-(甲硫基)-或 α-(苯硫基)-取代的全氟酰基烯烃化反应，得到 (Z)-α,β-不饱和全氟烷基酮 9a -e、10a-c、11a-c 和 12a。α-(硫代)-α,β-不饱和三氟甲基酮很容易转化为 3-(硫代)-2-(三氟甲基)-1,3-丁二烯 21a-c 和 22a,b，产率中等至高 (41- 85%）。