1-deutero-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1356074-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-deutero-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: [1D]-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol；1-Deuterio-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1356074-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 209.252
• InChiKey: DZZWMODRWHHWFR-RWFJLFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deutero-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二烯丙基醚的碱介导的级联重排

  摘要：

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。

  DOI：

  10.1021/jo502403n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛-α-d1 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-deutero-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Oxidative Coupling of Terminal Alkynes with Aldehydes Leading to Alkynyl Ketones by Using Indium(III) Bromide
  作者：Yohei Ogiwara、Masahito Kubota、Kotaro Kurogi、Takeo Konakahara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201504255

  日期：2015.12.14

  of terminal alkynes using aldehydes leading to ynones was developed. In contrast to the previous addition reactions of alkynes to aldehydes, which provide propargylic alcohols, the oxidative coupling proceeded exclusively to afford alkynyl ketones. The products were likely generated through an Oppenauer oxidation of the indium propargylic alkoxide species by excess amounts of aldehydes.

  开发了铟（III）促进的使用炔醛的醛直接炔化末端炔烃。与之前炔烃与醛的加成反应形成炔丙基醇相反，该氧化偶联仅进行以提供炔基酮。该产物可能是通过过量的醛将铟炔丙基醇盐物种的Oppenauer氧化而生成的。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Densely Substituted Benzofurans and Naphthopyrans from Phenolic Compounds and Propargylic Alcohols
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201200804

  日期：2013.2.1

  propargylic alcohols in the presence of 5 mol% of iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3⋅6 H2O) catalyst. On the other hand, pyran derivatives were obtained exclusively when tertiary propargylic alcohols were employed. Mechanistic studies revealed that presumably due to the discriminated steric effect of secondary and tertiary propargylic alcohols, the Fe-catalyzed Friedel–Crafts (F–C) reaction of phenols

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。
• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。