[(1S,2R,4aR,5S,6S,8aS)-5-ethenyl-1-(1H-indol-2-yl)-1,5,8a-trimethyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate | 887138-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4aR,5S,6S,8aS)-5-ethenyl-1-(1H-indol-2-yl)-1,5,8a-trimethyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 887138-26-3
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄SSi
• 分子量: 559.886
• InChiKey: JEEZGBFKBMEKGS-DCBOIGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4aR,5S,6S,8aS)-5-ethenyl-1-(1H-indol-2-yl)-1,5,8a-trimethyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 叔丁基氯化镁 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (E)-2-methyl-5-((3S,4S,4aR,6aS,12bS,12cS)-4,12b,12c-trimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,12,12b,12c-dodecahydrobenzo[6,7]indeno[1,2-b]indol-4-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜类化合物的合成研究。（+）-去甲孢子酸F的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经实现了立体控制的（+）-去甲孢子酸F的全合成，这是新型杀寄生虫剂的家族中最简单的成员。有效的模块化合成策略的亮点包括通过我们的2-取代的吲哚合成规程，优化的C环构造规程以及后期安装的α，β-不饱和羧酸的三环内酯与邻甲苯胺的阴离子结合侧链通过B-烷基铃木-宫浦的交叉偶联策略。

  DOI：

  10.1021/ol060290+
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-o-toluidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(1S,2R,4aR,5S,6S,8aS)-5-ethenyl-1-(1H-indol-2-yl)-1,5,8a-trimethyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i

文献信息

• Indole Diterpenoid Synthetic Studies. The Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、László Kürti

  DOI：10.1021/ol060290+

  日期：2006.4.1

  [structure: see text] A stereocontrolled total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member of a family of novel ectoparasiticidal agents, has been achieved. Highlights of the effective modular synthetic strategy include anionic union of a tricyclic lactone with o-toluidine via our 2-substituted indole synthetic protocol, an optimized C-ring construction protocol, and a late-stage installation

  [结构：见正文]已经实现了立体控制的（+）-去甲孢子酸F的全合成，这是新型杀寄生虫剂的家族中最简单的成员。有效的模块化合成策略的亮点包括通过我们的2-取代的吲哚合成规程，优化的C环构造规程以及后期安装的α，β-不饱和羧酸的三环内酯与邻甲苯胺的阴离子结合侧链通过B-烷基铃木-宫浦的交叉偶联策略。
• Indole Diterpene Synthetic Studies. Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F and Construction of the Heptacyclic Cores of (+)-Nodulisporic Acids A and B and (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto、László Kürti、Haruaki Ishiyama

  DOI：10.1021/jo062422i

  日期：2007.6.1

  eastern and western hemisphere subtargets via the indole synthesis protocol developed in our laboratory. Subsequent elaboration of rings E and F, however, revealed the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl, thereby preventing further advancement. Nonetheless, preparation of the heptacyclic core of (+)-nodulisporic acids A and B, the total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。