1-<2-(Carbomethoxymethyl)-3-(5-methoxyindole)>-1-(3-pyridyl)-ethene | 124549-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(Carbomethoxymethyl)-3-(5-methoxyindole)>-1-(3-pyridyl)-ethene
• 英文别名: methyl 2-[5-methoxy-3-(1-pyridin-3-ylethenyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 124549-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SUAQJRUQWFWOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(Carbomethoxymethyl)-3-(5-methoxyindole)>-1-(3-pyridyl)-ethene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 sodium methylate 、 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 5-Hydroxymethyl-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-<2-(Carbomethoxymethyl)-3-(5-methoxyindole)>-1-(3-pyridyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 6H-PYRIDO (4,3-b) CARBAZOLES
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：EP0416024A1

  公开（公告）日：1991-03-13
• EP0416024A4
  申请人：——

  公开号：EP0416024A4

  公开（公告）日：1992-04-15
• US4851417A
  申请人：——

  公开号：US4851417A

  公开（公告）日：1989-07-25
• [EN] SUBSTITUTED 6H-PYRIDO (4,3-b) CARBAZOLES
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：WO1989011480A1

  公开（公告）日：1989-11-30

  (EN) New and useful compounds which possess outstanding antitumor activity in mice and cell cultures and are active against schistosomiasis these compounds having structural formula (I), wherein R is selected from H, lower alkoxy, OH and phenoxy; R' is selected from H and CH3; R'' is selected from CH3 and CR1HOOCNHR2; R''' is selected from H and CR1HOOCNHR2; R', R'', and R''' are different from each other; when R' is CH3, R is other than H; R1 is selected from H and lower alkyl; and R2 is selected from lower alkyl, aminoalkyl and phenyl; and their pharmaceutically acceptable salts.(FR) L'invention concerne des composés nouveaux et utiles présentant une activité antitumorale remarquable chez la souris et dans des cultures cellulaires. Ces composés, qui sont également actifs contre la schistosomiase, ont la formule structurelle (I) dans laquelle R est choisi entre H et CH3; R'' est choisi entre CH3 et CR1 HOOCNHR2; R''' est choisi entre H et CR1 HOOCNHR2; R', R'' et R''' sont différents les uns des autres. Lorsque R' représente CH3, R ne représente pas H; R1 est choisi entre H et alkyle inférieur; et R2 est choisi parmi alkyle inférieur, aminoalkyle et phényle. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables.