3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide | 10129-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: ethyl 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• CAS: 10129-58-5
• 化学式: C₉H₁₂NO₂*I
• 分子量: 293.104
• InChiKey: KLLSDAQBTYVXBJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Brewster, Marcus E.; Venkatraghavan, Vasudevan; Shek, Efraim, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 451 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl (5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-acetoacetate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 硫酸 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 3-(ethoxycarbonyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 5-Hydroxymethyl-9-methoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。
• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。
• Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Linda Supe、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O Iaroshenko

  DOI：10.3762/bjoc.9.124

  日期：——

  The cyclization of cyclohexane-1,3-diones with various substituted pyridinium salts afforded functionalized 8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),11-dienes. The reaction proceeds by regioselective attack of the central carbon atom of the 1,3-dicarbonyl unit to 4-position of the pyridinium salt and subsequent cyclization by base-assisted proton migration and nucleophilic addition of the oxygen atom to the 2-position, as was elucidated by DFT computations. Fairly extensive screening of bases and additives revealed that the presence of potassium cations is essential for formation of the product.

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。
• Cholinergic Agents: Effect of Methyl Substitution in a Series of Arecoline Derivatives on Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Walter H. Moos、Stephen C. Bergmeier、Linda L. Coughenour、Robert E. Davis、Fred M. Hershenson、Jeffrey A. Kester、James S. McKee、John G. Marriott、Roy D. Schwarz、Haile Tecle、Anthony J. Thomas

  DOI：10.1002/jps.2600811012

  日期：1992.10

  Arecoline, arecaidine, and a series of derivatives, differing by the presence or absence of methyl groups at positions on the periphery of the molecule, were prepared, and their binding to muscarinic acetylcholine receptors was tested. On the basis of this study, muscarinic agonism for arecoline series is governed by strict structure-activity relationships, as previously observed for other agonist

  制备了槟榔碱，槟榔碱和一系列衍生物，它们的区别在于分子外围位置上甲基的存在与否，并测试了它们与毒蕈碱型乙酰胆碱受体的结合。在这项研究的基础上，对槟榔碱系列的毒蕈碱激动作用受严格的结构-活性关系控制，如先前在其他激动剂系列中观察到的那样。在本系列槟榔碱衍生物中，氮取代的变化很小。
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。