(1R,2R,4R,5'R)-5'-ethenyl-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane] | 889930-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R,5'R)-5'-ethenyl-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
• 英文别名: (1'R,2R,4'R,5R)-5-ethenyl-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 889930-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: CTMZMDCCNXGIBO-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5'R)-5'-ethenyl-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane] 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(1R,2S,4R,5'R)-5'-ethenyl-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和NaH诱导的硫代樟脑与（R）-2-乙烯基环氧乙烷反应中的区域和立体选择性

  摘要：

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（R）- 2-乙烯基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2，得到螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3与C（4'）中的乙烯基基团，以及所述异构体亚烷基硫醇4。在SnCl 4的情况下，除了低收率之外，还以低收率获得了烯丙醇5。图3和图4（方案2）。在ZnCl 2的存在下重复反应，得到两个非对映异构的4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷3和7以及醇4和'1：2加合物' 8（方案3）。反应1和2在NaH存在区域选择性2 enesulfanyl醇，得到4和9，其中，在CDCl 3，环化顺利，得到相应的螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3,10，和11分别（方案4）。在HCl的存在下，发生3和10的差向异构体分别产生相应的差向异构体7和11（方案5）。沸腾的

  DOI：

  10.1002/hlca.200690046
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-硫代樟脑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1R,2R,4R,5'R)-5'-ethenyl-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和NaH诱导的硫代樟脑与（R）-2-乙烯基环氧乙烷反应中的区域和立体选择性

  摘要：

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（R）- 2-乙烯基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2，得到螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3与C（4'）中的乙烯基基团，以及所述异构体亚烷基硫醇4。在SnCl 4的情况下，除了低收率之外，还以低收率获得了烯丙醇5。图3和图4（方案2）。在ZnCl 2的存在下重复反应，得到两个非对映异构的4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷3和7以及醇4和'1：2加合物' 8（方案3）。反应1和2在NaH存在区域选择性2 enesulfanyl醇，得到4和9，其中，在CDCl 3，环化顺利，得到相应的螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3,10，和11分别（方案4）。在HCl的存在下，发生3和10的差向异构体分别产生相应的差向异构体7和11（方案5）。沸腾的

  DOI：

  10.1002/hlca.200690046

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in theLewis Acid- and NaH-Induced Reactions of Thiocamphor with (R)-2-Vinyloxirane
  作者：Alexey Fedorov、Changchun Fu、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690046

  日期：2006.3

  The reaction of the enolizable thioketone (1R,4R)-thiocamphor (= (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thione; 1) with (R)-2-vinyloxirane (2) in the presence of a Lewis acid such as SnCl4 or SiO2 in anhydrous CH2Cl2 gave the spirocyclic 1,3-oxathiolane 3 with the vinyl group at C(4′), as well as the isomeric enesulfanyl alcohol 4. In the case of SnCl4, an allylic alcohol 5 was obtained in

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（R）- 2-乙烯基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2，得到螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3与C（4'）中的乙烯基基团，以及所述异构体亚烷基硫醇4。在SnCl 4的情况下，除了低收率之外，还以低收率获得了烯丙醇5。图3和图4（方案2）。在ZnCl 2的存在下重复反应，得到两个非对映异构的4-乙烯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷3和7以及醇4和'1：2加合物' 8（方案3）。反应1和2在NaH存在区域选择性2 enesulfanyl醇，得到4和9，其中，在CDCl 3，环化顺利，得到相应的螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3,10，和11分别（方案4）。在HCl的存在下，发生3和10的差向异构体分别产生相应的差向异构体7和11（方案5）。沸腾的