benzyl (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.27
• InChiKey: PFQZZZKHXPPABD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 一氧化碳 、 4-氟苯乙烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 、 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100 %的产率得到benzyl (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯在室温下的多功能立体选择性氧化烷氧基羰基化

  摘要：

  在室温和一氧化碳大气压下进行的羰基化反应非常有吸引力，同时也极其罕见。在这里，在带有双（芳基）苊醌二亚胺配体、苯醌和对甲苯磺酸的钯（II）络合物存在下，在如此温和的条件（室温，1 atm CO）下，将苯乙烯氧化烷氧基羰基化为工业相关的肉桂酸酯。酸。值得注意的是，各种取代的苯乙烯衍生物已经使用接近化学计量的醇进行了有效的羰基化，同时大大减少了废物。即使是不情愿的内烯烃也已显示出在这些羰基化条件下是相容的。考虑到实验结果和 DFT 计算，提出了机械原理。基于这项研究，发现苯醌可以促进钯的最终再氧化，并在前所未有的温和条件下促进反应。该方法已成功用于合成高附加值肉桂酰甘油和肉桂酸糖酯，包括6---香豆酰-D-葡萄糖天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115397