8-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-chloroacetate | 88887-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-chloroacetate
• 英文别名: [(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-chloroacetate
• CAS: 88887-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 246.734
• InChiKey: TZELFYINUAMIFB-NVOKHFLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-chloroacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(4-benzoylbenzoyloxy)-geraniol
  参考文献：
  名称：

  含苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢基酯的光活性类似物：酵母蛋白法呢基转移酶的合成及其在光亲和标记中的应用。

  摘要：

  法呢基焦磷酸酯（FPP）参与了许多细胞过程，包括与癌症相关的Ras蛋白转化突变体的异戊二烯化。光敏类似物可以提供有关结合法呢基焦磷酸的酶活性位点的有用信息；但是，这类化合物的可用性极为有限。结合二苯甲酮部分的分子是有吸引力的光亲和标记试剂，因为它们有用的光化学性质。在此，描述了含有对位和间位取代的苯甲酰基苯甲酸酯的两种化合物3a和3b的合成。化合物3a和3b是酵母蛋白法呢基转移酶（PFTase）的竞争性抑制剂（相对于FPP），K（i）值分别为910和380 nM。两种化合物均会在光解后使PFTase失活，导致多达44％的酶活性失活。在[（32）P] 3a或[（32）P] 3b存在的情况下，PFTase的光解作用会导致β亚基的优先标记，表明该亚基参与异戊二烯基识别。这些化合物应该是研究以FPP为底物的酶的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo9602736
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸酐 在 叔丁基过氧化氢 、 硒脲酸 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到8-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  含苯甲酰基苯甲酸酯的焦磷酸法呢基酯的光活性类似物：酵母蛋白法呢基转移酶的合成及其在光亲和标记中的应用。

  摘要：

  法呢基焦磷酸酯（FPP）参与了许多细胞过程，包括与癌症相关的Ras蛋白转化突变体的异戊二烯化。光敏类似物可以提供有关结合法呢基焦磷酸的酶活性位点的有用信息；但是，这类化合物的可用性极为有限。结合二苯甲酮部分的分子是有吸引力的光亲和标记试剂，因为它们有用的光化学性质。在此，描述了含有对位和间位取代的苯甲酰基苯甲酸酯的两种化合物3a和3b的合成。化合物3a和3b是酵母蛋白法呢基转移酶（PFTase）的竞争性抑制剂（相对于FPP），K（i）值分别为910和380 nM。两种化合物均会在光解后使PFTase失活，导致多达44％的酶活性失活。在[（32）P] 3a或[（32）P] 3b存在的情况下，PFTase的光解作用会导致β亚基的优先标记，表明该亚基参与异戊二烯基识别。这些化合物应该是研究以FPP为底物的酶的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo9602736

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O’Connor、Louis H. Cohen、Christa F. van Thiel

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00025-7

  日期：2003.2

  The synthesis and first antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics are described. Several analogues (10, 12, 13, and 20) are inhibitors of Candida albicans, Shizosaccharomyces pombe, and Saccharomyces cerevisiae. The activities of analogues 10, 12, and 13, which contain a omega-phenyl moiety and a diphosphate isostere, are not attributable to inhibition of sterol biosynthesis via squalene

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photoactive Analogs of Farnesyl Pyrophosphate Containing Benzoylbenzoate Esters:  Synthesis and Application to Photoaffinity Labeling of Yeast Protein Farnesyltransferase
  作者：Igor Gaon、Tammy C. Turek、Valerie A. Weller、Rebecca L. Edelstein、Satinder K. Singh、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jo9602736

  日期：1996.1.1

  Farnesyl pyrophosphate (FPP) is involved in a large number of cellular processes including the prenylation of transforming mutants of Ras proteins implicated in cancer. Photoactive analogs could provide useful information about enzyme active sites that bind farnesyl pyrophosphate; however, the availability of such compounds is extremely limited. Molecules that incorporate benzophenone moieties are

  法呢基焦磷酸酯（FPP）参与了许多细胞过程，包括与癌症相关的Ras蛋白转化突变体的异戊二烯化。光敏类似物可以提供有关结合法呢基焦磷酸的酶活性位点的有用信息；但是，这类化合物的可用性极为有限。结合二苯甲酮部分的分子是有吸引力的光亲和标记试剂，因为它们有用的光化学性质。在此，描述了含有对位和间位取代的苯甲酰基苯甲酸酯的两种化合物3a和3b的合成。化合物3a和3b是酵母蛋白法呢基转移酶（PFTase）的竞争性抑制剂（相对于FPP），K（i）值分别为910和380 nM。两种化合物均会在光解后使PFTase失活，导致多达44％的酶活性失活。在[（32）P] 3a或[（32）P] 3b存在的情况下，PFTase的光解作用会导致β亚基的优先标记，表明该亚基参与异戊二烯基识别。这些化合物应该是研究以FPP为底物的酶的有价值的工具。