methyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-heptenoate | 1361049-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 1361049-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: ZKGLJTZQRACTTG-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-heptenoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 192.5h， 生成 lactiflorin
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成法合成（+）-乳杆菌素

  摘要：

  启迪性合成：光诱导的分子内[2 + 2]光环加成反应（1 → 2）是立体选择合成（+）-花胶苷（3）及其三乙酸酯的关键步骤。通过与报告的分析数据进行比较，可以明确阐明该天然产品的结构，此前已为其指​​定了三种不同的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201106889
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-6-(2-hydroxybut-3-enyl)-1,3-dioxin-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成法合成（+）-乳杆菌素

  摘要：

  启迪性合成：光诱导的分子内[2 + 2]光环加成反应（1 → 2）是立体选择合成（+）-花胶苷（3）及其三乙酸酯的关键步骤。通过与报告的分析数据进行比较，可以明确阐明该天然产品的结构，此前已为其指​​定了三种不同的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201106889