2-fluorooct-1-en-3-ol | 197518-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluorooct-1-en-3-ol
• CAS: 197518-57-3
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: MQTDEWDTQRQZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorooct-1-en-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-fluorooct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-氟化的α，β-不饱和羰基化合物的非对映选择性Diels-Alder反应：氟取代的化学后果。2。

  摘要：

  合成了两种α-氟代α，β-不饱和羰基化合物，即2-氟丙烯酸苄酯（3）和2-氟辛-1-烯-3-酮（4），以及相应的非氟化母体化合物，并对其进行了处理。与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。环加成反应是通过热，微波辅助和路易斯酸介导的（TiCl（4））进行的。氟化的亲二烯物表现出较低的反应性和非对映异构选择性，而相应的未氟化的母体化合物选择性地内消旋地反应。DFT计算表明，氟的动力学效应决定了exo产物的立体选择性，而不是更高的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo015917a
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorooct-1-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到2-fluorooct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides

  摘要：

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1279

文献信息

• Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1997-1279

  日期：1997.8

  Terminal and non-terminal vinyl fluorides have been hydroxylated regioselectively in the allylic position adjacent to the fluorine bearing carbon using selenium dioxide and tert-butyl hydroperoxide.

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。
• Diastereoselective Diels−Alder Reactions of α-Fluorinated α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Chemical Consequences of Fluorine Substitution. 2
  作者：Michael Essers、Christian Mück-Lichtenfeld、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo015917a

  日期：2002.7.1

  Two alpha-fluoro alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, i.e., benzyl 2-fluoroacrylate (3) and 2-fluorooct-1-en-3-one (4), as well as the corresponding nonfluorinated parent compounds, were synthesized and subjected to Diels-Alder reactions with cyclopentadiene. The cycloadditions were conducted thermally, microwave-assisted, and Lewis acid-mediated (TiCl(4)). The fluorinated dienophiles exhibited

  合成了两种α-氟代α，β-不饱和羰基化合物，即2-氟丙烯酸苄酯（3）和2-氟辛-1-烯-3-酮（4），以及相应的非氟化母体化合物，并对其进行了处理。与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。环加成反应是通过热，微波辅助和路易斯酸介导的（TiCl（4））进行的。氟化的亲二烯物表现出较低的反应性和非对映异构选择性，而相应的未氟化的母体化合物选择性地内消旋地反应。DFT计算表明，氟的动力学效应决定了exo产物的立体选择性，而不是更高的热力学稳定性。