2-fluorooct-1-ene | 61350-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluorooct-1-ene
• 英文别名: 2-Fluor-1-octen
• CAS: 61350-08-1
• 化学式: C₈H₁₅F
• 分子量: 130.206
• InChiKey: GQQFAFOCRSCFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorooct-1-ene 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 0.17h， 以25%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  3元1,1,2-三氟溴化铵和碘鎓离子的重排以及三氟氯鎓与氟碳鎓离子的比较

  摘要：

  氯的反应（CL 2与4-卤代-1,1,2-三氟-1-烯烃（）1，2，或3）得到开放离子中间体甲和Ë是处于平衡状态。当4号卤素取代基为碘时，在3的离子氯化过程中，开氯鎓离子（E）重排为五元环ha离子。从烯烃三元环溴鎓和碘鎓离子1，2，或3相当对称，结构相似。量子化学计算表明，五元环ha离子中间体比三元环ha离子或开环离子A和E稳定11至27 kcal / mol 。五元环中间体导致重新排列的产品。随着4号卤素（Z）变得更亲核（Z：Cl

  DOI：

  10.1021/jo800472e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟辛烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以17%的产率得到2-fluorooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  官能化烯烃的自由基加氢芳基化和光催化吡啶自由基反应的机理研究

  摘要：

  我们报告了使用功能化烯烃和炔烃构建块的卤代吡啶的光氧化还原烷基化。卤化吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，这些杂芳基与烯烃底物发生反马尔科夫尼科夫加成。该系统表现出温和且耐受各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持涉及质子耦合电子转移的机制，然后是介质依赖性烯烃加成和由极性反转催化剂介导的快速氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10238

文献信息

• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A3

  公开（公告）日：1992-04-08

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备2-氟-1-烯或末端双-β-氟-烯的方法，包括将适当的烯丙基或α-烯基起始物与苯硒氯和氟化银反应，然后将中间体苯硒氟化物化合物与臭氧反应，进一步将所得的苯硒氧化物化合物与适当的胺反应，以得到所需的氟化合物。
• In situ generation and synthetic applications of anhydrous hydrogen fluoride in a solid-liquid biphasic system
  作者：Gadi Rothenberg、Michael Royz、Onn Arrad、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/a901187k

  日期：——

  fluorobenzenes, proceed with good conversions and moderate yields. In the latter reaction, HF generation, diazotization and fluoro de-diazonization can all be carried out in one pot. Reactions can be performed at ambient temperatures and pressures. HF generation using NaF or KF as fluoride sources is less efficient due to formation of stable bifluorides. Lipophilic quaternary ammonium salts such as tetra-n-octylammonium

  该原位生成的无水HF的由固体的CaF的反应2用H 2 SO 4有人提出，在含有底物的有机相存在下，作为其他氟化方法的一种简单安全的替代方法。使用这种方法，将HF加到烯烃中以生产氟代烷烃，用F原子取代羟基和卤化物官能团，以及将苯胺转化为氟苯，均能获得良好的转化率和中等的收率。在后一反应中，HF的产生，重氮化和氟脱重氮均可以在一个罐中进行。反应可以在环境温度和压力下进行。由于形成稳定的双氟化物，使用NaF或KF作为氟化物源的HF生成效率较低。亲脂性季铵盐，例如四正-辛基溴化铵可用于增强HF在有机相中的萃取。讨论了溶剂性质和试剂比例的影响。
• Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and <i>gem</i>-Difluoromethylene Compounds from Alkynes
  作者：Otome E. Okoromoba、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ja508369z

  日期：2014.10.15

  hydrogen-bond acceptors (e.g., DMPU) can form stable complexes through hydrogen bonding. The DMPU/HF complex is a new nucleophilic fluorination reagent that has high acidity and is compatible with cationic metal catalysts. The gold-catalyzed mono- and dihydrofluorination of alkynes using the DMPU/HF complex yields synthetically important fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene compounds regioselectively

  氟化氢 (HF) 和选定的非碱性和弱配位（对阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核氟化试剂，具有高酸性，与阳离子金属催化剂相容。使用 DMPU/HF 配合物对炔烃进行金催化的单和二氟化氢反应，可区域选择性地产生合成上重要的氟烯烃和墒二氟亚甲基化合物。
• A HF Loaded Lewis‐Acidic Aluminium Chlorofluoride for Hydrofluorination Reactions
  作者：Maëva‐Charlotte Kervarec、Erhard Kemnitz、Gudrun Scholz、Svemir Rudić、Thomas Braun、Christian Jäger、Adam A. L. Michalchuk、Franziska Emmerling

  DOI：10.1002/chem.202001627

  日期：2020.6.5

  The very strong Lewis acid aluminium chlorofluoride (ACF) was loaded with anhydrous HF. The interaction between the surface of the catalyst and HF was investigated using a variety of characterization methods, which revealed the formation of polyfluorides. Moreover, the reactivity of the HF‐loaded ACF towards the hydrofluorination of alkynes was studied.

  将非常强的路易斯酸氯氟化铝（ACF）装入无水HF。使用多种表征方法研究了催化剂表面与HF之间的相互作用，揭示了多氟化物的形成。此外，还研究了负载有HF的ACF对炔烃氢氟化的反应性。
• Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1997-1279

  日期：1997.8

  Terminal and non-terminal vinyl fluorides have been hydroxylated regioselectively in the allylic position adjacent to the fluorine bearing carbon using selenium dioxide and tert-butyl hydroperoxide.

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。