(2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 929882-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 929882-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₃
• 分子量: 509.508
• InChiKey: KZUOPYUTPDSUTD-QTDGIBBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 、 N-succinimidyl benzyloxyacetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以11 mg的产率得到(5-N-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-1,2-3,4-diisopropyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-thiophenyl 7,8,9-tri-O-acetyl-4,5-O,N-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate 在 barium dihydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 3 Angstroem 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of 4,5-O,N-oxazolidinone protected thiophenyl sialosyl donor to the synthesis of α-sialosides

  摘要：

  The synthesis of a novel oxazolidinone sialosyl donor is reported. The introduction of a trans-fused ring enhances reactivity and stereoselectivity in glycosylation reactions for the synthesis of alpha-sialosides. The oxazolidinone ring can also be removed under basic conditions to afford the deprotected amine, which can be further functionalized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.061

文献信息

• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。
• Application of 4,5-O,N-oxazolidinone protected thiophenyl sialosyl donor to the synthesis of α-sialosides
  作者：Michael D. Farris、Cristina De Meo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.061

  日期：2007.2

  The synthesis of a novel oxazolidinone sialosyl donor is reported. The introduction of a trans-fused ring enhances reactivity and stereoselectivity in glycosylation reactions for the synthesis of alpha-sialosides. The oxazolidinone ring can also be removed under basic conditions to afford the deprotected amine, which can be further functionalized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.