diethyl(triphenylsilyl)amine | 18752-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl(triphenylsilyl)amine
• 英文别名: Diaethylamino-triphenyl-silan；diethylamino-triphenyl-silane；Diaethyl-triphenylsilyl-amin；Diethylaminotriphenylsilane；N-ethyl-N-triphenylsilylethanamine
• CAS: 18752-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NSi
• 分子量: 331.533
• InChiKey: ZHLULFBRTRVZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  409.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(triphenylsilyl)amine 生成 三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium diethylamide 、 三苯基硅烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到diethyl(triphenylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Shi, Min; Okamoto, Yoshiki; Takamuku, Setsuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2616 - 2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hetero-dehydrocoupling of silanes and amines by heavier alkaline earth catalysis
  作者：Michael S. Hill、David J. Liptrot、Dugald J. MacDougall、Mary F. Mahon、Thomas P. Robinson

  DOI：10.1039/c3sc51797g

  日期：——

  The homoleptic alkaline earth hexamethyldisilazides, [MN(SiMe3)2}2]2 (1: M = Mg; 2: M = Ca; 3: M = Sr), have been demonstrated as active pre-catalysts for the cross-dehydrocoupling of Si–H and N–H bonds under mild (25–60 °C) conditions. The reactions are applicable to the coupling of a wide variety of amine and silane substrates and are proposed to occur via a sequence of discrete Si–H/M–N and N–H/M–H metathesis steps. Whereas reactions of dialkyl group 2 species with 2,6-di-iso-propylaniline and phenylsilane delivered a series of well-defined compounds consistent with this rationale, kinetic analysis of the cross-coupling of diethylamine with diphenylsilane provided evidence for a more complex and subtly variable mechanistic landscape. Although reactions performed with all three pre-catalysts presented a number of common features, in every case the calcium species, 2, was found to provide notably superior catalytic activity, an order of magnitude higher than both 1 and 3 and in excess of many previously described benchmark transition metal- or f-element-mediated processes. Variations in overall reaction order, mode of pre-catalyst activation and the nature of the rate determining process are postulated to arise as a consequence of the marked change in M2+ radius and resultant charge density as group 2 is descended.

  均配位碱土金属六甲基二硅氨基化合物 [MN(SiMe3)2}2]2 (1: M = Mg; 2: M = Ca; 3: M = Sr) 已被证明是在温和（25–60 °C）条件下进行 Si–H 和 N–H 键交叉脱氢耦合的活性前催化剂。这些反应适用于各种胺和硅烷底物的耦合，推测通过一系列离散的 Si–H/M–N 和 N–H/M–H 置换步骤进行。尽管与 2,6-二异丙基苯胺和苯基硅烷反应的二烷基物种 2 给予了一系列与此推断一致的定义良好的化合物，但在二乙胺与二苯硅烷交叉耦合的动力学分析提供了更为复杂且微妙变化的反应机制证据。虽然使用三种前催化剂进行的反应表现出一些共同特征，但在每种情况下，钙物种 2 显示出明显优越的催化活性，显著高于 1 和 3，并且超出了许多先前描述的基准过渡金属或 f 元素介导的过程。整体反应级数、前催化剂活化方式及速率决定过程的性质变化被推测为由于 M2+ 半径的显著变化及随族下降而导致的电荷密度变化。
• Alkali-Metal-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Couplings of Hydrosilanes with Amines
  作者：Srinivas Anga、Yann Sarazin、Jean-François Carpentier、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/cctc.201501356

  日期：2016.4.6

  report the N−H/H−Si cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of hydrosilanes and amines with high conversion (>90 %) and chemoselectivity for the production of silazanes, using group 1 metal hexamethyldisilazides [MN(SiMe3)2] (M=Li, Na, K) as precatalysts under mild conditions. [KN(SiMe3)2] showed higher activity than the congeneric lithium and sodium salts. The catalyzed CDC reaction displays a broad substrate

  我们报道了使用第1组金属六甲基二硅叠氮化物[MN（SiMe 3）2 ]的氢化硅烷和胺的N-H / H-Si交叉脱氢偶联（CDC），具有较高的转化率（> 90％）和化学选择性，可用于生产硅氮烷。（M = Li，Na，K）作为温和条件下的前催化剂。[KN（SiMe 3）2 ]显示出比同类锂盐和钠盐更高的活性。催化的CDC反应显示出广泛的底物范围。在环境条件下，苯基硅烷和二苯基硅烷与许多胺反应；三苯基硅烷进行CDC反应需要更高的温度。中间锂络合物[（THF）2 Li- N（SiHPh 2）（Dipp）}]（1）已被分离出来，并进行了表征，以试图确定可操作的反应机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Triarylaminosilanes
  作者：Henry Gilman、Burt Hofferth、H. W. Melvin、G. E. Dunn

  DOI：10.1021/ja01168a523

  日期：1950.12
• SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO
  作者：SHI, MIN、OKAMOTO, YOSHIKI、TAKAMUKU, SETSUO

  DOI：——

  日期：——