2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-3-methoxy-2-cyclohexen-1-one | 762263-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-3-methoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 762263-73-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: SACNNGNTYGXNEP-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-3-methoxy-2-cyclohexen-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-4-[(2''E,6''Z)-7''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3'',11''-dimethyl-2'',6'',10''-dodecatrienyl]-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(E)-5'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methyl-3'-pentenyl]-3-methoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1

  摘要：

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。

  DOI：

  10.1039/b406820c

文献信息

• Synthesis of (±)-mispyric acid, a triterpene inhibitor of DNA polymerase β isolated from Mischocarpus pyriformis
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01193-0

  日期：2002.8

  The first synthesis of (+/-)-mispyric acid, an inhibitor of DNA polymerase beta with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene, geraniol and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Triterpenoid total synthesis. Synthesis and absolute configuration of mispyric acidTriterpenoid total synthesis. Part 8. For part 7 see ref. 1
  作者：Yusuke Imamura、Hirosato Takikawa、Mitsuru Sasaki、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b406820c

  日期：——

  The first synthesis of mispyric acid (1), an inhibitor of DNA polymerase β with a novel triterpene skeleton, was achieved by starting from isoprene (2), geraniol (6) and 1,5-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene (14). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was determined as 2S,4S.

  从异戊二烯（2）、香叶醇（6）和 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯（14）开始，首次合成了具有新型三萜骨架的 DNA 聚合酶 β 抑制剂--mispyric 酸（1）。天然 1 的绝对构型被确定为 2S、4S。