2-3'-methyl-7'-2H3-methyl-8',8',8'-2H3-octa-2'E,6'-dienyl-3-methyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide | 162189-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-3'-methyl-7'-2H3-methyl-8',8',8'-2H3-octa-2'E,6'-dienyl-3-methyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-2-[(2E)-8,8,8-trideuterio-3-methyl-7-(trideuteriomethyl)octa-2,6-dienyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 162189-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 274.373
• InChiKey: RONBRCFGNCVGHQ-IGURBLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-3'-methyl-7'-2H3-methyl-8',8',8'-2H3-octa-2'E,6'-dienyl-3-methyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide 以 xylene 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到d6-α-farnesene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of d6-α-farnesene

  摘要：

  D6-α-法呢烯（3,7-二甲基-11-2H3-甲基-12,12,12-2H3-十二碳-1,3E,6E,10-四烯）可通过两种途径合成。2-香叶基-3-甲基硫醇（5）的热解可生成未标记的α-法呢烯（93%），后者在Δ10处发生环氧化反应，产率为31%。环氧化物的氧化裂解（42%）和Wittig反应生成的三烯醇与d6-异丙基三苯基膦的反应可生成d6-α-法呢烯（73%）。另一种方法是选择性地使（5）发生环氧化反应，生成末端6′,7′单环氧化物，产率为74%。氧化裂解（73%）和Wittig反应生成的醛可生成氘代2-香叶基-3-甲基硫醇（46%）。二氧化硫的热消除反应可生成标题化合物，产率为91%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341111
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-3'-methyl-7'-2H3-methyl-8',8',8'-2H3-octa-2'E,6'-dienyl-3-methyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of d6-α-farnesene

  摘要：

  D6-α-法呢烯（3,7-二甲基-11-2H3-甲基-12,12,12-2H3-十二碳-1,3E,6E,10-四烯）可通过两种途径合成。2-香叶基-3-甲基硫醇（5）的热解可生成未标记的α-法呢烯（93%），后者在Δ10处发生环氧化反应，产率为31%。环氧化物的氧化裂解（42%）和Wittig反应生成的三烯醇与d6-异丙基三苯基膦的反应可生成d6-α-法呢烯（73%）。另一种方法是选择性地使（5）发生环氧化反应，生成末端6′,7′单环氧化物，产率为74%。氧化裂解（73%）和Wittig反应生成的醛可生成氘代2-香叶基-3-甲基硫醇（46%）。二氧化硫的热消除反应可生成标题化合物，产率为91%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341111