3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 162189-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 162189-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: YMKWIZDXWFEMHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of d6-α-farnesene

  摘要：

  D6-α-法呢烯（3,7-二甲基-11-2H3-甲基-12,12,12-2H3-十二碳-1,3E,6E,10-四烯）可通过两种途径合成。2-香叶基-3-甲基硫醇（5）的热解可生成未标记的α-法呢烯（93%），后者在Δ10处发生环氧化反应，产率为31%。环氧化物的氧化裂解（42%）和Wittig反应生成的三烯醇与d6-异丙基三苯基膦的反应可生成d6-α-法呢烯（73%）。另一种方法是选择性地使（5）发生环氧化反应，生成末端6′,7′单环氧化物，产率为74%。氧化裂解（73%）和Wittig反应生成的醛可生成氘代2-香叶基-3-甲基硫醇（46%）。二氧化硫的热消除反应可生成标题化合物，产率为91%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341111
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-3,7-二甲基辛-6-烯醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-2-[[3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0

文献信息

• Synthesis of sesquiterpene polyene hydroperoxides by regio- and stereoselective transposition reactions
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00782-0

  日期：1998.10

  of an acid catalyst, undergo exceptionally regio- and stereoselective substitution reactions to form hydroperoxide (3) and alcohol (8) respectively. isomeric ratios of transposition products indicate that the intermediate acyclic carbocations (21) and (22) are not interconverting under the reaction conditions. Practical syntheses of α-farnesene autoxidation products have been developed based on these

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。
• The synthesis of d6-α-farnesene
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/jlcr.2580341111

  日期：1994.11

  D6-α-Farnesene (3,7-dimethyl-11-2H3-methyl-12,12,12-2H3-dodeca-1,3E,6E,10-tetraene) has been synthesised by two routes. Thermolysis of 2-geranyl-3-methylsulpholene (5) yielded unlabelled α-farnesene (93%) which was epoxidized at Δ10 in 31% yield. Oxidative cleavage of the epoxide (42%) and Wittig elaboration of the resultant trienal with d6-isopropyl triphenylphosphorane gave d6-α-farnesene (73%). Alternatively, selective epoxidation of (5) gave the terminal 6′,7′ mono-epoxide in 74% yield. Oxidative cleavage (73%) and Wittig elaboration of the resultant aldehyde yielded deuterated 2-geranyl-3-methylsulpholene (46%). Thermal elimination of sulphur dioxide afforded the title compound in 91% yield.

  D6-α-法呢烯（3,7-二甲基-11-2H3-甲基-12,12,12-2H3-十二碳-1,3E,6E,10-四烯）可通过两种途径合成。2-香叶基-3-甲基硫醇（5）的热解可生成未标记的α-法呢烯（93%），后者在Δ10处发生环氧化反应，产率为31%。环氧化物的氧化裂解（42%）和Wittig反应生成的三烯醇与d6-异丙基三苯基膦的反应可生成d6-α-法呢烯（73%）。另一种方法是选择性地使（5）发生环氧化反应，生成末端6′,7′单环氧化物，产率为74%。氧化裂解（73%）和Wittig反应生成的醛可生成氘代2-香叶基-3-甲基硫醇（46%）。二氧化硫的热消除反应可生成标题化合物，产率为91%。