5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸 | 69195-96-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-硝基-4-羧酸-1-苄基吲哚
• 英文名称: 5-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid；1-benzyl-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid；1-benzyl-5-nitro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 69195-96-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: AOEZXACMKKLMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  522.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

制备方法与用途

用途

5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸用作研究用化合物，广泛应用于有机合成等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-benzyl-5-methoxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e] [1,4]diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑 在 sodium chlorite 、 甲酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9

文献信息

• Synthesis and guanase inhibition studies of a novel ring-expanded purine analogue containing a 5:7-fused, planar, aromatic heterocyclic ring system
  作者：Vasanthakumar Rajappan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00672-6

  日期：1998.12

  The synthesis of a novel planar, potentially aromatic, ring-expanded xanthine analogue (1), containing the 5:7-fused imidazo[4,5-e][1,4]diazepine ring system, along with guanase inhibition studies are reported. The compound was synthesized in six steps, starting from 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid (2), and was biochemically screened against rabbit liver guanase. Compound 1 is a moderate

  据报道，含有5：7稠合的咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂ring环系统的新型平面的，可能为芳香族的，扩环的黄嘌呤类似物（1）的合成，以及鸟苷酶的抑制研究。该化合物从1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酸（2）开始，通过六个步骤合成，并针对兔肝鸟苷酶进行了生化筛选。化合物1是该酶的中等竞争性抑制剂，Ki为2.27 +/- 0.66 x 10（-4）M。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Stover Richard R.

  公开号：US20080175891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides transdermal administration of AICA riboside, or a prodrugs, analogs, or salts thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了通过经皮途径给予AICA核糖苷，或其前药、类似物或盐，和/或血液凝块抑制剂以预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、先前发生心肌梗死的患者、接受非血管手术的患者，或分娩期间的胎儿。
• Reactions of ring-expanded xanthines containing the imidazo[4,5-<i>e</i>][1,4]diazepine ring system
  作者：Anila Bhan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1002/jhet.5570300544

  日期：1993.10

  corresponding amino derivative 25, followed by ring-closure with sodium meth-oxide/methanol, yielded three products, a 5:6-fused system 26 and two 5:7 fused systems 27 and 28. The structures of 26 and 27 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. A tentative reaction pathway for the formation of all three products has been proposed. Hydrolysis of 27 with aqueous hydrochloric acid resulted in

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2
• 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04117229A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone, 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one and acid-addition salts thereof are disclosed. 2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and its acid-addition salts are prepared by catalytically reducing an acid-addition salt of 2-amino-1-[5-amino-1-(protected)-1H-imidazol-4-yl]ethanone. 6,7-Dihydroimidazo[4,5-d][1,3]-diazepin-8(3H)-one and its acid-addition salts are prepared by reacting an acid-addition salt of 2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone with a compound able to contribute a formyl group. The later product may subsequently be converted into (R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[ 4,5-d][1,3]diazepin-8-ol. Furanose derivatives of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine are also disclosed and their methods of preparation. Lastly, a method for resolving an isomer mixture of 3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentafuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4 ,5-d][1,3]diazepin-8-ol compounds is related.

  本文披露了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮及其酸盐衍生物。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(保护基)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]-二氮杂环己酮及其酸盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸盐与能提供甲酰基的化合物反应制备的。后一产品随后可转化为(R)-3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇。还披露了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己烯的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，还涉及一种解决3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇化合物异构体混合物的方法。
• Synthesis of a Novel Ring-Expanded Xanthine Analogue and Several Methyl or Benzyl Derivatives Containing the 5:7-Fused Imidazo [4,5-<i>e</i>][1,2,4]triazepine Ring System
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Vishweshwar S. Bhadti、Benjamin B. Lim

  DOI：10.1055/s-1990-27103

  日期：——

  Syntheses of 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine-5,8-dione (1a) and its 3- and/or 7-methyl/benzyl substituted derivatives 1b-1e are reported. The structure of 1c is confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses.

  报告了3,4,6,7-四氢咪唑[4,5-e][1,2,4]三氮烯-5,8-二酮（1a）及其3-和/或7-甲基/苄基取代衍生物1b-1e的合成。通过单晶X射线衍射分析确认了1c的结构。