(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylate | 204527-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 204527-99-1
• 化学式: C₁₇H₈F₅N₃O₄
• 分子量: 413.26
• InChiKey: UZHKDYQTGAKFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 3-benzyl-6-butyl-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenol: A Superior Reagent for Condensations in Heterocyclic Chemistry

  摘要：

  The use of pentafluorophenol as a superior reagent for heterocyclic condensations, where other traditional condensing agents such as DCC and CDI failed, has been demonstrated.

  DOI：

  10.1080/00397919808005949
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸 在 乙酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和鸟苷酶抑制研究的新型环扩嘌呤类似物，其中包含5：7稠合的平面芳香杂环系统。

  摘要：

  据报道，含有5：7稠合的咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂ring环系统的新型平面的，可能为芳香族的，扩环的黄嘌呤类似物（1）的合成，以及鸟苷酶的抑制研究。该化合物从1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酸（2）开始，通过六个步骤合成，并针对兔肝鸟苷酶进行了生化筛选。化合物1是该酶的中等竞争性抑制剂，Ki为2.27 +/- 0.66 x 10（-4）M。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00672-6

文献信息

• Analogues of Azepinomycin as Inhibitors of Guanase
  作者：Vasanthakumar P. Rajappan、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1080/07328319808004227

  日期：1998.7

  Synthesis and biochemical screening against guanase of analogues of the naturally occurring guanase inhibitor azepinomycin (2) are reported. Compound 6-amino-5,6,7,8,-tetrahydro-4H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione (3) was synthesized in six steps commencing with 1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid (5). Compound 3 and its synthetic precursor 3-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepine-5,8-dione (12) were screened against rabbit liver guanase. Both were found to be moderate inhibitors of the enzyme with K-i's in the range of 10(-4) M.