5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 | 5006-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
• 中文别名: 甲硝唑EP杂质D
• 英文名称: 1-(2'-Hydroxyethyl)-5-nitroimidazol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl) 5-nitroimidazole；2-(5-Nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol；2-(5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 5006-68-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: DFMZECOLZRIPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  425.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量，加热）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 在 吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-Acetoxyethyl)-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-nitro-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  下一代缺氧细胞放射增敏剂：硝基咪唑烷基磺酰胺

  摘要：

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01678

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues
  作者：Christopher Ramsden、Russell Clayton

  DOI：10.1055/s-2005-872083

  日期：——

  Cycloaddition reactions of 4-nitro- and 5-nitro-1-vinylimidazoles have been investigated. The cycloadducts obtained are potential intermediates for synthesis of purine nucleoside analogues via reduction to the corresponding aminoimidazoles. A byproduct obtained using benzonitrile oxide as 1,3-dipolarophile has been identified as a novel tricyclic isomer 12 of the cycloadduct 11.

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。
• SEHGAL R. K.; AGRAWAL K. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 871-876
  作者：SEHGAL R. K.、 AGRAWAL K. C.

  DOI：——

  日期：——
• CAPLAR V.; SUNJIC V.; KAJFEZ F.; KOVAC T., ACTA PHARM. JUGOSL. <APJU-A8>, 1975, 25, NO 2, 71-79
  作者：CAPLAR V.、 SUNJIC V.、 KAJFEZ F.、 KOVAC T.

  DOI：——

  日期：——
• Next-Generation Hypoxic Cell Radiosensitizers: Nitroimidazole Alkylsulfonamides
  作者：Muriel Bonnet、Cho Rong Hong、Way Wua Wong、Lydia P. Liew、Avik Shome、Jingli Wang、Yongchuan Gu、Ralph J. Stevenson、Wen Qi、Robert F. Anderson、Frederik B. Pruijn、William R. Wilson、Stephen M. F. Jamieson、Kevin O. Hicks、Michael P. Hay

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01678

  日期：2018.2.8

  document their cytotoxicity and ability to radiosensitize anoxic tumor cells in vitro. We use a phosphate prodrug approach to increase aqueous solubility and to improve tumor drug delivery. A 2-nitroimidazole and a 5-nitroimidazole analogue demonstrated marked tumor radiosensitization in either ex vivo assays of surviving clonogens or tumor regrowth delay.

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。
• Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes
  作者：O Jentzer、P Vanelle、MP Crozet、J Maldonado、M Barreau

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90118-7

  日期：1991.10

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.