5-硝基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯 | 632291-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯
• 英文名称: 5-nitro-2H-indazole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-nitro-1H-indazole-7-carboxylate
• CAS: 632291-85-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• mdl: MFCD03990536
• 分子量: 221.172
• InChiKey: MZSTUEANQBHBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲唑-7-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-7-methoxy-2H-indazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的IRAK4抑制剂的有效和选择性吲唑胺系列。

  摘要：

  IRAK4是先天免疫的关键介体。鉴定用于治疗炎性自身免疫疾病的新型IRAK4抑制剂引起了高度兴趣。我们在这里描述了一种高效的，选择性的IRAK4抑制剂（HS271），它表现出卓越的酶和细胞活性，以及​​出色的药代动力学特性。如在LPS诱导的TNFα产生胶原诱导的关节炎的大鼠模型中所评估的，HS271显示出强大的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127686

文献信息

• Discovery and optimization of a potent and selective indazolamine series of IRAK4 inhibitors
  作者：Wenqiang Zhai、Yongping Lu、Yabo Zhu、Mengguang Zhou、Cheng Ye、Zheng-Zheng Shi、Wenjian Qian、Taishan Hu、Lei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127686

  日期：2021.1

  IRAK4 is a key mediator of innate immunity. There is a high interest in identifying novel IRAK4 inhibitors for the treatment of inflammatory autoimmune diseases. We describe here a highly potent and selective IRAK4 inhibitor (HS271) that exhibited superior enzymatic and cellular activities, as well as excellent pharmacokinetic properties. HS271 displayed robust in vivo anti-inflammatory efficacy as

  IRAK4是先天免疫的关键介体。鉴定用于治疗炎性自身免疫疾病的新型IRAK4抑制剂引起了高度兴趣。我们在这里描述了一种高效的，选择性的IRAK4抑制剂（HS271），它表现出卓越的酶和细胞活性，以及​​出色的药代动力学特性。如在LPS诱导的TNFα产生胶原诱导的关节炎的大鼠模型中所评估的，HS271显示出强大的体内抗炎功效。