ethyl (1S,3S)-3-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 56881-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1S,3S)-3-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 56881-55-1；56941-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: PQASGFBPIMGWMC-TZLBIFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1S,3S)-3-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-角鲨烯醇，（±）-戊烯醇和结构上相关的化合物的合成

  摘要：

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。

  DOI：

  10.1039/p19750000897

文献信息

• Synthesis of (±)-presqualene alcohol, (±)-prephytoene alcohol, and structurally related compounds
  作者：Rodwill V. M. Campbell、Leslie Crombie、David A. R. Findley、Richard W. King、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19750000897

  日期：——

  The stereochemistry of the base-catalysed addition–elimination method for cyclopropane ring synthesis, employing a βγ-unsaturated phenyl sulphone and an αβ-unsaturated ester, has been examined. The olefinic geometry of the βγ-unsaturated sulphone is retained in the product, and the unsaturated side chain and the ester function emerge trans about the ring, with substantial stereoselectivity. On the

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。