(1S,2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzacridine | 93780-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzacridine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz(c,h)acridine；(18S,19R,20R,22S)-21-oxa-2-azahexacyclo[12.9.0.03,12.04,9.017,23.020,22]tricosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17(23)-nonaene-18,19-diol
• CAS: 93780-96-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: BXJBQIRUMHGZCB-JSXRDJHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzacridine 在 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S)-1,2,3,4-Tetrahydro-dibenzo[c,h]acridine-1,2,3,4-tetraol 、 (1R,2S,3R,4S)-1,2,3,4-Tetrahydrodibenzo[c,h]acridine-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Sayer; Lehr; Kumar, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1177 - 1185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 lithium carbonate 、 lithium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure bay-region 3,4-diol 1,2-epoxide diastereomers and other derivatives of the potent carcinogen dibenz[c,h]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a019

文献信息

• LEHR, R. E.;KUMAR, SUBODH;SHIRAI, NAOHIRO;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 98-107
  作者：LEHR, R. E.、KUMAR, SUBODH、SHIRAI, NAOHIRO、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure bay-region 3,4-diol 1,2-epoxide diastereomers and other derivatives of the potent carcinogen dibenz[c,h]acridine
  作者：Roland E. Lehr、Subodh Kumar、Naohiro Shirai、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00201a019

  日期：1985.1
• Sayer; Lehr; Kumar, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1177 - 1185
  作者：Sayer、Lehr、Kumar、Yagi、Yeh、Holder、Duke、Silverton、Gibson、Jerina

  DOI：——

  日期：——