(3S,5S)-N-methoxy-N-methyl-3,5-dihydroxy-6-heptenamide | 328529-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-N-methoxy-N-methyl-3,5-dihydroxy-6-heptenamide
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-dihydroxy-N-methoxy-N-methylhept-6-enamide
• CAS: 328529-84-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KUIYEMJBZXPHPO-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-N-methoxy-N-methyl-3,5-dihydroxy-6-heptenamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5S,7S)-5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nona-1,8-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 二甲基氯化铝 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3S,5S)-N-methoxy-N-methyl-3,5-dihydroxy-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u

文献信息

• A Concise Enantioselective Synthesis of a Key A-Ring Synthon for 1α-Hydroxyvitamin D₃ Compounds
  作者：Hiroko Hiyamizu、Hidenori Ooi、Yoko Inomoto、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol006982u

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] This report describes a concise enantioselective synthesis of the A-ring synthon for the synthesis of 1 alpha-hydroxyvitamin D3 compounds. The synthesis involves two notable transformations: (I) stereoselective construction of the enol triflate from the vinyl ketone by Michael addition of Ph2P(O)Li followed by in situ triflation of the resulting enolate and (II) palladium-catalyzed

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。