(2E)-2-(3-methoxybenzylidene)butanoic acid | 900254-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(3-methoxybenzylidene)butanoic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]butanoic acid
• CAS: 900254-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ABNHVVQGSBZSMS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(3-methoxybenzylidene)butanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2-ethyl-7-methoxy-3H-inden-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Ethyl 2-(3-methoxybenzylidene)butanoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-2-(3-methoxybenzylidene)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20060160803A1

文献信息

• CINNAMIDE AND HYDROCINNAMIDE DERIVATIVES WITH RAF-KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1856053A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7652041B2
  申请人：——

  公开号：US7652041B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• [EN] CINNAMIDE AND HYDROCINNAMIDE DERIVATIVES WITH RAF-KINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE CINNAMIDE ET D'HYDROCINNAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE RAF-KINASE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2006076706A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention provides novel cinnamide compounds of formula (I) useful as inhibitors of raf -protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and use thereof in the treatment of various cell proliferative diseases, wherein the rings B and C, G and L are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de cinnamide de formule (I) utiles en tant qu'inhibiteurs de Raf protéines kinases. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des méthodes d'utilisation des compositions susmentionnées pour traiter des maladies prolifératives cellulaires variées. Dans cette formule, les anneaux B et C, G¹et L¹ sont définis dans la description.
• Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams S. Ruth

  公开号：US20060160803A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides novel cinnamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• Potent Inhibitors of Secretory Phospholipase A2:  Synthesis and Inhibitory Activities of Indolizine and Indene Derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Masaaki Yamada、Kazuhiro Shirahase、Toshihiko Okada、Yasushi Murakami、Yuji Ito、Takaharu Matsuura、Masaaki Wada、Toshiyuki Kato、Masahiko Ueno、Yukiko Chikazawa、Katsutoshi Yamada、Takashi Ono、Isao Teshirogi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm960395q

  日期：1996.1.1

  various biologically active products. As human nonpancreatic sPLA2 is present in high levels in the blood of patients in several pathological conditions, the potent sPLA2 inhibitors have been suggested to be useful drugs. Here we describe the synthesis, structure-activity relationship, and inhibitory activities of indolizine and indene derivatives. 1-(Carbamoylmethyl)indolizine derivatives and 1-oxamoylindolizine

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。