phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside | 244286-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 244286-78-0
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₀S
• 分子量: 975.212
• InChiKey: PMDQSTNOWNAAAA-CKFRCKCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylohex-5-enopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pearce, Alan James; Sollogoub, Matthieu; Mallet, Jean-Maurice, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2103 - 2117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Pearce, Alan James; Sollogoub, Matthieu; Mallet, Jean-Maurice, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2103 - 2117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DISAL Glycosyl Donors for the Synthesis of a Linear Hexasaccharide under Mild Conditions
  作者：Lars Petersen、Jane B. Laursen、Kim Larsen、M. Saddik Motawia、Knud J. Jensen

  DOI：10.1021/ol034242q

  日期：2003.4.1

  The new class of glycosyl donors with a methyl 3,5-dinitrosalicylate (DISAL) anomeric leaving group has proved efficient for glycosylation under strictly neutral, mildly basic, or mildly acidic conditions. Here, we report the synthesis of novel DISAL disaccharide glycosyl donors prepared by easy nucleophilic aromatic substitution. These DISAL donors proved efficient in the synthesis of a starch-related hexasaccharide under very mild conditions. Glycosylations proceeded with alpha-selectivity and were compatible with Trt protecting groups.
• Pearce, Alan James; Sollogoub, Matthieu; Mallet, Jean-Maurice, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2103 - 2117
  作者：Pearce, Alan James、Sollogoub, Matthieu、Mallet, Jean-Maurice、Sinay, Pierre

  DOI：——

  日期：——