色胺盐酸盐-D4 | 340257-60-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 色胺盐酸盐-D4
• 中文别名: D4色胺盐酸；氘代盐酸色胺-d4
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)ethan-1,1,2,2-d₄-1-amine hydrochloride
• 英文别名: Tryptamine-d4 Hydrochloride；1,1,2,2-tetradeuterio-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 340257-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 200.648
• InChiKey: KDFBGNBTTMPNIG-NXMSQKFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >212°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

色胺-d4盐酸盐是带有氘标记的色胺盐酸盐。盐酸色胺是一种单胺类生物碱，与其他微量胺相似，被认为是神经调节剂或神经递质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺盐酸盐-D4 、 乙醛酸水合物 、 水 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GYNTHER J.; HUHTIKANGAS A.; AURIOLA S.; JUVONEN H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 7, 741-748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 重水 、 三乙胺 、 samarium diiodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到色胺盐酸盐-D4
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 合成 α,β-氘化胺的串联 H/D Exchange-SET 还原氘化策略

  摘要：

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01276

文献信息

• 一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN112430187B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。
• Tandem H/D Exchange-SET Reductive Deuteration Strategy for the Synthesis of α,β-Deuterated Amines Using D₂O
  作者：Shihui Luo、Chaoqun Weng、Zixuan Qin、Ke Li、Tianxiao Zhao、Yuxuan Ding、Chen Ling、Yuan Ma、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01276

  日期：2021.9.3

  α,β-Deuterated amines are crucial for the development of deuterated drugs. We intend to introduce the novel tandem H/D exchange-single electron transfer (SET) reductive deuteration strategy with high pot- and reagent-economy by the synthesis of α,β-deuterated amine using nitrile as the precursor. The H/D exchange of the −CH2CN group was achieved by D2O/Et3N, which were also the required reagents in

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。
• GYNTHER J.; HUHTIKANGAS A.; AURIOLA S.; JUVONEN H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 7, 741-748
  作者：GYNTHER J.、 HUHTIKANGAS A.、 AURIOLA S.、 JUVONEN H.

  DOI：——

  日期：——