5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 | 70786-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
• 中文别名: 5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 3,7-dimethoxy-5-hydroxyflavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-phenyl-；5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 70786-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: OYCOUDKDRFJOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 在 乙醇 、 镍 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear reduction in the 5-position of anthoxanthins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03045257
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methoxy-7-tosyloxyflavone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Gupta, Sandhya; Sinha, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 244 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和
• Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora
  作者：Chavi Yenjai、Suchana Wanich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.054

  日期：2010.5

  Flavones 1-4 isolated from Kaempferia parviflora were used for structural modification. Sixteen flavonoid derivatives, including four new derivatives, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines. Flavanones 2a-4a demonstrated higher cytotoxic activity than the parent compounds. Cytotoxicity against KB cell line of oxime 1c was about 7 times higher than the ellipticine standard. Interestingly, oximes 1c and 2c exhibited highly potent cytotoxicity against NCI-H187 cell line with IC50 values of 0.014 and 0.23 mu M, respectively. Oximes 4c and 5c showed strong cytotoxicity against NCI-H187 cell line with IC50 values of 4.04 and 2.32 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jain; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1954, # 40, p. 249,254
  作者：Jain、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Dwivedi, P.; Kapoor, N. K.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 77 - 78
  作者：Dwivedi, P.、Kapoor, N. K.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——