5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[C]芴-7-酮 | 80826-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[C]芴-7-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-3,9-dimethylbenzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: 3,9-dimethyl-5-hydroxy-7H-benzo[C]-fluoren-7-one；5-Hydroxy-3,9-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 80826-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: AVLMCFFMUBNZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[C]芴-7-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,9-dimethyl-5-[2-(diethylamino)ethoxy]-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of benzo(c)fluorene: II. Synthesis and biological effect of basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c)fluorene

  摘要：

  将酚类化合物IIa-IIc与ω-(N,N-二烷基氨基)烷基氯化物IIIa-IIId在水性和/或两相（甲苯和水性氢氧化钾）介质中进行烷基化反应，以及酚类化合物IId-IIf与异丙胺的反应，产生了醚类化合物IV-XIX。化合物IV和V用于制备衍生物XX-XXVI。通过钠硼氢化物还原化合物V中的7-酮基团产生7-羟基衍生物XXIV-XXVI，而在Wolf-Kishner反应条件下还原则产生衍生物XXVII和XXVIII，这两者也可通过在无水介质中用IIIa对XXIX进行烷基化而获得。化合物XXIX是通过还原化合物IIa制备的。大多数制备的化合物具有显著的抗肿瘤效果，尤其是化合物IV和V。化合物V、VII、IX和XVIII表现出抗菌效果，而化合物XVI、XVIII和XXIII在皮下应用对脑心肌炎病毒的效果与用作标准的Tiloron一样有效。

  DOI：

  10.1135/cccc19821856
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-1-p-tolyl-2-naphthoic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到5-羟基-3,9-二甲基-7H-苯并[C]芴-7-酮
  参考文献：
  名称：

  共轭萘并吡喃衍生物的合成及光致变色性能

  摘要：

  含有烷氧基和苯基部分的三种新型萘并吡喃衍生物，13-丁基-6,11-二甲基-3,3-二苯基-3,13-二氢苯并[h]茚并[2,1-f]色烯-13-醇（ NP), 13-丁基-3,3-双(6-甲氧基-[1,1'-联苯基]-3-基)-6,6-二甲基-3,13-二氢苯并[h]茚并[2,1 -f]chromen-13-ol (NP1) 和 13-丁基-3,3-双(6-甲氧基-4'-萘基-[1,1'-联苯]-3-基)-6,11-二甲基-3,13-dihydrobenz[h]indeno[2,1-f]chromen-13-ol (NP2)，被合成和表征。测量表明，它们具有优异的光致变色响应、快速的热漂白率和良好的抗疲劳性。同时，与NP（536 nm）相比，NP1（562 nm）和NP2（597 nm）的UV最大吸收波长出现红移。发现 NP1 的漂白率大约是 NP 的两倍。结果表明，随着苯基侧链部分长度

  DOI：

  10.3184/174751918x15337318992989

文献信息

• PHOTOCHROMIC MATERIALS
  申请人：Tomasulo Massimiliano

  公开号：US20110108781A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to photochromic materials that include a photochromic compound that includes a photochromic substituent (e.g., an indeno-fused naphthopyran) and at least one pendent silane group, which is bonded to the photochromic substituent. The pendent silane groups are selected from certain pendent siloxy-silane groups and/or pendent alkoxy-silane groups represented by general formulas (I) and/or (II) as described in further detail herein. The present invention also relates to photochromic articles, such as photochromic optical elements (e.g., photochromic lenses), and photochromic coating compositions (e.g., curable photochromic coating compositions), that include the photochromic materials of the present invention. The photochromic materials of the present invention have improved compatibility with compositions into which they may be incorporated, for example, coating compositions, such as urethane coating compositions.

  本发明涉及包括具有光致变色取代基（例如，吲哚并环戊基吡喃）和至少一个侧基硅烷基的光致变色化合物的光致变色材料。侧基硅烷基从描述的通用式（I）和/或（II）表示的某些侧基硅氧烷基和/或侧基烷氧基中选择。本发明还涉及光致变色物品，例如光致变色光学元件（例如，光致变色透镜）和光致变色涂层组合物（例如，可固化的光致变色涂层组合物），其中包括本发明的光致变色材料。本发明的光致变色材料与可能加入其中的组合物（例如，涂层组合物，例如脲基涂层组合物）具有改进的相容性。
• Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans
  申请人：——

  公开号：US20010025948A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Described are polymeric matrix compatibilized naphthopyran compounds, examples of which are certain 2H-naphtho[1,2-b]pyrans, 3H-naphtho[2,1-b]pyrans and indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyrans each having at least one substituent containing terminal and/or pendant groups selected from hydroxyl, carboxyl, sulfo, sulfono, (meth)acryloxy, 2-(methacryloxy)ethylcarbamyl, epoxy or a mixture thereof. Specific substituents are also present on the naphtho, indeno and/or pyrano portions of the compounds. These compounds may be represented by the following graphic formulae: 1 Also described are various substrates that contain or that are coated with such compounds. Optically clear articles such as contact lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, are also described.

  所描述的是聚合物基质相容的萘并吡喃化合物，例如某些 2H-萘并lsqb;1,2-b]吡喃、3H-萘并lsqb;2,1-b]吡喃和茚并lsqb;2,1-f]萘并lsqb;1,2-b&rsqb；化合物的萘基、茚基和/或吡喃基部分也存在特定的取代基。这些化合物可以用以下图式表示： 1 此外，还介绍了含有或涂覆有此类化合物的各种基材。此外，还介绍了含有新型萘并吡喃化合物或其与互补光致变色化合物组合的光学透明物品，如隐形眼镜或其他塑料透明材料。
• Photochromic polymer compositions and articles thereof
  申请人：——

  公开号：US20030141490A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Described is a photochromic polymer composition including the reaction product of at least one polymerizable photochromic material and at least one other copolymerizable material having a glass transition temperature of less than 23° C. upon polymerization. The photochromic polymer composition is adapted to provide an increased Fade Half Life in the Photochromic Polymer Performance Test as compared to the same photochromic compound used in the reaction product, but free of polymerizable groups. Also described are photochromic articles including the photochromic polymer composition.

  所述光致变色聚合物组合物包括至少一种可聚合光致变色材料和至少一种其他可共聚材料的反应产物，聚合时的玻璃化转变温度低于 23°C。与反应产物中使用的相同光致变色化合物（但不含可聚合基团）相比，该光致变色聚合物组合物在光致变色聚合物性能测试中可提供更长的褪色半衰期。此外，还描述了包括光致变色聚合物组合物的光致变色物品。
• Krepelka, Jiri; Roubik, Jiri; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 4, p. 1258 - 1266
  作者：Krepelka, Jiri、Roubik, Jiri、Holubek, Jiri、Vancurova, Iva

  DOI：——

  日期：——
• Krepelka, Jiri; Vancurova, Iva; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 9, p. 2207 - 2216
  作者：Krepelka, Jiri、Vancurova, Iva、Holubek, Jiri、Roubik, Jiri

  DOI：——

  日期：——