8-nitro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 8-Nitro-10-phenylindeno[1,2-b]quinolin-11-one
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 352.349
• InChiKey: RLPHJOKVTJABKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 11-(allyloxy)-8-nitro-10-phenyl-11-(phenylethynyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解合成喹啉/羟吲哚附加苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133544
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88 %的产率得到8-nitro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解合成喹啉/羟吲哚附加苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133544