5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮 | 18110-86-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 中文名称: 5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮
• 中文别名: 苦木碱F
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxycanthin-6-one
• 英文别名: 4-methoxy-5-hydroxycanthin-6-one；nigakinone；4-methoxy-5-hydroxycanthinone；4-Methoxy-5-hydroxy-canthin-6-on；Nigakinon；3-hydroxy-4-methoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 18110-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: PGFKZUOYIFDMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性 Nigakinone 是苦木中含量最丰富的生物碱之一，具有重要的药理活性。

化学性质 Nigakinone 为黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于苦木。

用途 Nigakinone 具有抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲氧基羰基-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Ohmoto, Taichi; Koike, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3579 - 3583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  canthin-5,6-dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用

  摘要：

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.014

文献信息

• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• 4-甲氧基-5-羟基铁屎米酮衍生物
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103923082B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明属于药物合成领域，公开了4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物，化合物结构如式I所示，其中，A选自C2‑8烷基或‑(CH2)n‑，n＝2,3,4或5；B选自卤素、含1个或多个N原子的3‑9元杂环基、‑NHR1或‑NR2R3；R1、R2、R3相同或不同，各自独立的选自C1‑6烷基。本发明还公开了4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物的制备方法及其在制备治疗肿瘤药物的应用。本发明通过对4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮的5位羟基进行结构修饰，提供一系列4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物，为进一步筛选抗肿瘤药物提供了思路。
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> biological evaluation of novel 4-methoxy-5-hydroxycanthin-6-one derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Weiqiang Dai、Jinfeng He、Feng Ye、Jian Xu、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1080/14786419.2018.1536708

  日期：2020.8.17

  Canthin-6-one analogue, 4-methoxy-5-hydroxycanthin-6-one (CAN1) was isolated from Picrasma quassioides (D.Don) Benn., and a series of derivatives containing the CAN1 framework were designed, synthesized, and evaluated for anti-proliferative activity against two human cancer cell lines, HepG2 and HCT116. Among these compounds, the most representative compound d exhibited better anti-proliferative activities

  Canthin-6-one 类似物，4-甲氧基-5-羟基-6-one ( CAN1 ) 从Picrasma quassioides (D.Don) Benn. 中分离出来，并设计、合成和评估了一系列含有CAN1框架的衍生物针对两种人类癌细胞系 HepG2 和 HCT116 的抗增殖活性。在这些化合物中，与阳性对照氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，最具代表性的化合物d表现出更好的体外抗增殖活性，IC 50值分别为 5.05  μ M (HepG2) 和 6.65  μ M (HCT116)。化合物d以剂量依赖性方式触发比 5-FU 更显着的 HepG2 细胞凋亡。此外，蛋白质印迹分析表明，d可以增强p65的表达，同时以剂量依赖性方式促进促凋亡蛋白并抑制抗凋亡蛋白。所有这些结果表明，d可能是一种值得进一步探索的癌症治疗潜在药物。
• Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides Bennet. VI. Structures of picrasidines N, O, and Q.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.33.4901

  日期：——

  Three new alkaloids, picrasidines N (I), O (II), and Q (III), have been isolated from the root wood of Picrasma quassioides BENNET (Simaroubaceae). The structures were determined on the basis of spectral analysis and chemical evidence.

  从 Picrasma quassioides BENNET（樗树科）的根木中分离出了三种新生物碱，即苦木碱 N (I)、O (II) 和 Q (III)。根据光谱分析和化学证据确定了它们的结构。
• US4241064A
  申请人：——

  公开号：US4241064A

  公开（公告）日：1980-12-23