4,5-二甲氧基铁屎米酮 | 18110-87-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 中文名称: 4,5-二甲氧基铁屎米酮
• 英文名称: 4,5-dimethoxycanthin-6-one
• 英文别名: 4,5-Dimethoxycanthin-6-on；3,4-dimethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 18110-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: ATONBUGCNDSBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基铁屎米酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以250 mg的产率得到1-甲氧基羰基-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Ohmoto, Taichi; Koike, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3579 - 3583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以20 mg的产率得到4,5-二甲氧基铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  Ohmoto, Taichi; Koike, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3579 - 3583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides Bennet. VI. Structures of picrasidines N, O, and Q.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.33.4901

  日期：——

  Three new alkaloids, picrasidines N (I), O (II), and Q (III), have been isolated from the root wood of Picrasma quassioides BENNET (Simaroubaceae). The structures were determined on the basis of spectral analysis and chemical evidence.

  从 Picrasma quassioides BENNET（樗树科）的根木中分离出了三种新生物碱，即苦木碱 N (I)、O (II) 和 Q (III)。根据光谱分析和化学证据确定了它们的结构。

表征谱图