5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇 | 1464-33-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇
• 中文别名: 3-羟基-5-羟甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶；3-羟基-5-羟基甲基-4-甲氧基甲基-2-甲基吡啶
• 英文名称: ginkgotoxin
• 英文别名: 4'-O-methylpyridoxine；5-(Hydroxymethyl)-4-(methoxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 1464-33-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00464810
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SVINQHQHARVZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  316.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1967 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF: 1 mg/ml,DMSO: 5 mg/ml,乙醇: 1 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1659.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300 + H330
• 危险性防范说明：
  P260,P284,P301 + P310 + P330,P304 + P340 + P310,P403 + P233
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

化学性质：结晶态。熔点为181℃。

用途：用作维生素B6的中间体。

生产方法：将甲氧基乙酰丙酮与氰乙酸乙酯在氢氧化铵的作用下环合，生成5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。随后硝化得到5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶，再进行氯化处理得6-氯-5-氰基-4-甲氧甲基-2-甲基-3-硝基吡啶。最后，在钯碳催化下氢化得到3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶，经过氨基重氮化并水解制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以85.5%的产率得到2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4-甲氧基甲基-5-氰基-6-吡啶酮在HNO3和H2SO4混合物中硝化的特性

  摘要：

  硝酸和硫酸的混合物成功地用于生产 2 和 4-吡啶酮的硝基衍生物 [i, 2]。实际上，在用 HNO3 和 H 的混合物硝化 2-甲氧基甲基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (I) 和 2,4-二甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (II) 的情况下=SO~，我们分离了 2-甲氧基甲基-3-硝基-4-甲基-5-氰基-6-吡啶酮 (III) 和 2,4-二甲基-3-硝基-5-氰基-6-吡啶酮 (IV)产率分别为 56% 和 65%。

  DOI：

  10.1007/bf00764185
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-hydroxymethyl-4-methyxymethyl-2-methylpyridine 3-O-β-D-glucopyranoside 生成 5-羟基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  ORSINI, FULVIA;PELIZZONI, FRANCESCA;PULICI, MAURIZIO;VEROTTA, LUISELLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 63-64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDOXINE-LACTAM CARBOXYLATE SALTS
  申请人：Yamin Rina

  公开号：US20110294859A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides salt adducts comprising at least one positively charged moiety being a pyridoxine or a derivative thereof and at least one carboxylated 5- to 7-membered lactam ring, optionally additionally substituted, methods of their preparation, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising them. Salt adducts of the invention and compositions comprising them may be used to in the treatment of diseases or disorders associated with or inflicted by alcohol consumption.

  本发明提供了盐加合物，其中至少包含一种带有正电荷的基团，为吡ridoxine或其衍生物，以及至少一种羧化的5-到7-成员内酰胺环，可选择性地另外取代，以及其制备方法，以及包含它们的药物组合物和药物。本发明的盐加合物和包含它们的组合物可用于治疗与酒精消费相关或由酒精消费引起的疾病或疾病。
• Photogeneration of an o-quinone methide from pyridoxine (vitamin B6) in aqueous solution
  作者：Darryl Brousmiche

  DOI：10.1039/a707231g

  日期：——

  Photolysis (254, 266 or 308 nm) of pyridoxine (vitamin B6) in aqueous solution gives an o-quinone methide efficiently which is trapped by MeOH and ethyl vinyl ether.

  在水溶液中，吡哆醇（维生素B6）在254、266或308纳米波长下的光解反应有效地产生o-醌甲烯，并被甲醇和乙烯基醚捕获。
• SUBSTITUTED PYRIDOXINE-LACTAM CARBOXYLATE-SALTS
  申请人：ALCOBRA LTD.

  公开号：US20150025111A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides salt adducts comprising at least one positively charged moiety being a pyridoxine or a derivative thereof and at least one carboxylated 5- to 7-membered lactam ring, optionally additionally substituted, methods of their preparation, and pharmaceutical compositions and medicaments comprising them. Salt adducts of the invention and compositions comprising them may be used to in the treatment of diseases or disorders associated with or inflicted by alcohol consumption,

  本发明提供了盐加合物，包括至少一个带有正电荷的基团，其中该基团为吡哆醇或其衍生物，以及至少一个羧化的5-至7-成员内酰胺环，可选择性地另外取代，其制备方法，以及包含它们的制药组合物和药物。本发明的盐加合物和包含它们的组合物可用于治疗与饮酒有关的疾病或障碍。
• Method for producing ginkgo extracts
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GMBH & Co., KG

  公开号：US10028986B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention relates to an improved multistep method for the production of an extract of Ginkgo biloba leaves for use as a drug.

  本发明涉及一种改进的多步骤方法，用于生产用作药物的银杏叶提取物。
• 一种4’-O-甲基吡哆醇化合物的合成方法及纯化方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN117886743A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明属于有机化合物制备技术领域，公开了一种4’‑O‑甲基吡哆醇化合物的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：将吡哆素盐酸盐与有机碱金属盐类和有机溶剂甲醇混合进行迈克尔加成反应，反应得到4’‑O‑甲基吡哆醇化合物粗产品。本发明合成方法是一种高产率、易分离、轻污染的制备高纯度4’‑O‑甲基吡哆醇的方法，本发明合成方法的最优反应转化率达85％，4’‑O‑甲基吡哆醇化合物的最优得率可达80％，相较于目前常见合成方法，本发明4’‑O‑甲基吡哆醇的产率显著提高；本发明对原料的要求较低，经济易得；纯化工艺简单易行，最优产品纯度达99.5％，且本发明产生的有机液体废弃物较少，适用于工业化生产。