4-methoxy-5-propoxycanthinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 4-methoxy-5-propoxycanthinone
• 英文别名: 4-methoxy-5-propoxycanthin-6-one；4-Methoxy-3-propoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one；4-methoxy-3-propoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: VVQSGAMINGBEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-甲氧基铁屎米酮 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-5-propoxycanthinone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型 4-甲氧基-5-羟基角蛋白-6-one 衍生物的设计、合成和体外生物学评价。

  摘要：

  Canthin-6-one 类似物，4-甲氧基-5-羟基-6-one ( CAN1 ) 从Picrasma quassioides (D.Don) Benn. 中分离出来，并设计、合成和评估了一系列含有CAN1框架的衍生物针对两种人类癌细胞系 HepG2 和 HCT116 的抗增殖活性。在这些化合物中，与阳性对照氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，最具代表性的化合物d表现出更好的体外抗增殖活性，IC 50值分别为 5.05  μ M (HepG2) 和 6.65  μ M (HCT116)。化合物d以剂量依赖性方式触发比 5-FU 更显着的 HepG2 细胞凋亡。此外，蛋白质印迹分析表明，d可以增强p65的表达，同时以剂量依赖性方式促进促凋亡蛋白并抑制抗凋亡蛋白。所有这些结果表明，d可能是一种值得进一步探索的癌症治疗潜在药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1536708

文献信息

• 4-甲氧基-5-羟基铁屎米酮衍生物
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103923082B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明属于药物合成领域，公开了4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物，化合物结构如式I所示，其中，A选自C2‑8烷基或‑(CH2)n‑，n＝2,3,4或5；B选自卤素、含1个或多个N原子的3‑9元杂环基、‑NHR1或‑NR2R3；R1、R2、R3相同或不同，各自独立的选自C1‑6烷基。本发明还公开了4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物的制备方法及其在制备治疗肿瘤药物的应用。本发明通过对4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮的5位羟基进行结构修饰，提供一系列4‑甲氧基‑5‑羟基铁屎米酮衍生物，为进一步筛选抗肿瘤药物提供了思路。
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> biological evaluation of novel 4-methoxy-5-hydroxycanthin-6-one derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Weiqiang Dai、Jinfeng He、Feng Ye、Jian Xu、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1080/14786419.2018.1536708

  日期：2020.8.17

  Canthin-6-one analogue, 4-methoxy-5-hydroxycanthin-6-one (CAN1) was isolated from Picrasma quassioides (D.Don) Benn., and a series of derivatives containing the CAN1 framework were designed, synthesized, and evaluated for anti-proliferative activity against two human cancer cell lines, HepG2 and HCT116. Among these compounds, the most representative compound d exhibited better anti-proliferative activities

  Canthin-6-one 类似物，4-甲氧基-5-羟基-6-one ( CAN1 ) 从Picrasma quassioides (D.Don) Benn. 中分离出来，并设计、合成和评估了一系列含有CAN1框架的衍生物针对两种人类癌细胞系 HepG2 和 HCT116 的抗增殖活性。在这些化合物中，与阳性对照氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，最具代表性的化合物d表现出更好的体外抗增殖活性，IC 50值分别为 5.05  μ M (HepG2) 和 6.65  μ M (HCT116)。化合物d以剂量依赖性方式触发比 5-FU 更显着的 HepG2 细胞凋亡。此外，蛋白质印迹分析表明，d可以增强p65的表达，同时以剂量依赖性方式促进促凋亡蛋白并抑制抗凋亡蛋白。所有这些结果表明，d可能是一种值得进一步探索的癌症治疗潜在药物。