9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮 | 74991-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 中文名称: 9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮
• 中文别名: 9-甲氧基铁屎米酮
• 英文名称: 8-methoxycanthin-6-one
• 英文别名: 9-Methoxycanthin-6-one；9-methoxy-cathin-6-one；13-methoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 74991-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: OWCRARVHWCCRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.6 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

应用

9-甲氧基铁屎米酮可用于治疗以下一种或多种病症：全身炎症反应综合症、脓毒性休克、多器官功能障碍综合征、类风湿性关节炎、骨性关节炎、脊柱关节炎、炎性肠病、心力衰竭、糖尿病、系统性红斑狼疮、硬皮病、结节病、皮肌炎、银屑病、急性髓性白血病、帕金森氏症、早老性痴呆、抑郁症、败血症、白塞氏病、慢性阻塞性肺病、哮喘、急性胰腺炎、中枢神经损伤、呼吸道病毒感染等。

制备

1千克苦木药材经粉碎后，以10升75%乙醇加热提取2次，每次2小时。合并提取液，在60℃下真空回收乙醇，并用浓氨水调pH值至11，随后用等体积的乙酸乙酯萃取两次，合并萃取液并回收乙酸乙酯。将剩余物以0.5%盐酸溶解后，再次重复上述步骤，最终获得总生物碱17.1克。

通过使用600克200-300目硅胶柱层析法进行梯度洗脱（起始溶剂为氯仿），采用无水乙醇作为溶剂，以15克100-120目硅胶拌样上柱。用氯仿甲醇梯度洗脱后，每250毫升收集一次液体，并通过薄层色谱（TLC）检查合并相同项。回收溶剂后，得到精制苦木总生物碱4.1克。使用高效液相（HPLC）法测定，发现4,5-二甲氧基铁屎米酮和4-甲氧基-5-羟基铁屎米酮的总含量为83% (w/w)。

再次使用600克200-300目硅胶柱层析法，并以氯仿作为起始溶剂进行梯度洗脱。从10克总生物碱中，以无水乙醇为溶剂并拌样上柱后，通过TLC检查和重复硅胶柱层析，最终获得纯度98.7%的4,5-二甲氧基铁屎米酮2.1克以及纯度98.2%的4-甲氧基-5-羟基铁屎米酮1.7克。

生物活性

9-Methoxycanthin-6-one 是存在于植物部分和不同外植体愈伤组织中的具有抗肿瘤活性的成分。

体外研究

9-Methoxycanthin-6-one 从（厄鲁木长叶）补佳乐 (Tongkat Ali) 杰克外植体中分离，重点关注主根和纤维状根。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以4 mg的产率得到9-甲氧基铁屎米酮N氧化物
  参考文献：
  名称：

  Canthin-6-one alkaloids from Eurycoma longifolia

  摘要：

  Five new canthin-6-one alkaloids, 9,10-dimethoxycanthin-6-one, 10-hydroxy-9-methoxycanthin-6-one, 11-hydroxy- 10-methoxycanthin-6-one, 5,9-dimethoxycanthin-6-one and 9-methoxy-3-methylcanthin-5,6-dione were isolated from the bark and wood of Eurycoma longifolia, along with six known canthin-6-one alkaloids and two known beta-carboline alkaloids. Their structures were determined from spectroscopic data and other chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90609-5
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene harmine 在 哌啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-甲氧基-6H-吲哚并[3,2,1-De][1,5]萘啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.

  摘要：

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1807

文献信息

• Two-Step Total Syntheses of Canthin-6-one Alkaloids: New One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling and Cu-Catalyzed Amidation Reaction
  作者：Andreas Gollner、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/ol100300s

  日期：2010.3.19

  Canthin-6-one (1) and nine analogues Including the naturally occurring 9-methoxycanthin-6-one (2) and amaroridine (3) are prepared rapidly and in high yields via a convergent "non-classical" strategy that focuses on construction of the central ring B. The strategy relies on concomitant Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura C-C coupling followed by a Cu-catalyzed C-N coupling that can be achieved either stepwise or in a new one-pot protocol starting from the appropriate 8-bromo-1,5-naphthyridine.