1-benzyl-6-chloro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid | 148428-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 148428-95-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: NIIHDUHFGURKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid 、 乙二胺 、 水 、 溶剂黄146 在 氩 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以giving the title compound (80 mg)的产率得到6-[(2-Amino-ethyl)amino]-1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrolides

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的第4位取代的14或15成员大环内酯及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。

  公开号：

  US20050080025A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-benzyl-6-chloro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-6-chloro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  氧喹啉衍生物的合成，抗病毒活性和分子模拟

  摘要：

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.037

文献信息

• 14 OR 15 MEMBERED MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1453846B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US7202221B2
  申请人：——

  公开号：US7202221B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Synthesis, antiviral activity and molecular modeling of oxoquinoline derivatives
  作者：Fernanda da C. Santos、Paula Abreu、Helena C. Castro、Izabel C.P.P. Paixão、Claudio C. Cirne-Santos、Viveca Giongo、Juliana E. Barbosa、Bruno R. Simonetti、Valéria Garrido、Dumith Chequer Bou-Habib、David de O. Silva、Pedro N. Batalha、Jairo R. Temerozo、Thiago M. Souza、Christiane M. Nogueira、Anna C. Cunha、Carlos R. Rodrigues、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.037

  日期：2009.8

  importance of substituents R2 and R3 for their biological activity. Compound 2j was identified as a lead compound for future investigation due to its : (i) high activity against HIV-1, (ii) low cytotoxicity in PBMC, (iii) low toxic risks based on in silico evaluation, (iv) a good theoretical oral bioavailability according to Lipinski ‘rule of five’, (v) higher druglikeness and drug-score values than current

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。
• Macrolides
  申请人：Alihodzic Suleman

  公开号：US20050080025A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to 14 or 15 membered macrolides substituted at the 4 th position of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的第4位取代的14或15成员大环内酯及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。