4(R)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene | 919769-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(R)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene
• 英文别名: (3R)-3-[(1R)-1-prop-2-enoxybut-3-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 919769-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FOTPSZXAINNPSN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[4,5-bis(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4(R)-[(2R)-1,4-Dioxaspiro[4.5]decanyl]-4-allyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇合成手性非蛋白质的4,5-二羟基四氢吡喃衍生的α-氨基酸

  摘要：

  从得自d-甘露糖醇的R -2，3- O-环己叉基甘油醛开始，合成了四个四氢吡喃衍生的手性，非蛋白生成的α-氨基酸。这些合成过程中的关键步骤是使用第一代Grubbs催化剂进行的闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.099

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Dihydrofurans and Dihydropyrans from Common Precursors Using RCM and Tandem RCM-Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1055/s-2007-985606

  日期：2007.9

  Starting from glyceraldehyde, structurally and stereo-chemically diverse dihydrofurans and dihydropyrans with a 1,2-dihydroxyethylene side chain can be accessed in few steps via allyl metal addition, O-allylation and ring-closing metathesis (RCM) or tandem RCM-isomerization, respectively. The synthesis of di-hydrofurans requires a selective double-bond isomerization on the homoallylic alcohol stage

  从甘油醛开始，可以通过烯丙基金属加成、O-烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 或串联 RCM 异构化，通过几个步骤获得结构和立体化学上不同的二氢呋喃和具有 1,2-二羟基乙烯侧链的二氢吡喃，分别。在 O-烯丙基化和 RCM 或 RCM 异构化之前，二氢呋喃的合成需要在高烯丙醇阶段进行选择性双键异构化。