(2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone | 647007-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone
• 英文别名: (2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentan-3-one
• CAS: 647007-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RMZIRHRTTROXEO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone 在 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(1-methylethyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。2.脱氯蓝细菌的2-和3-表位的不对称全合成。

  摘要：

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2215
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R)-1-hydroxy-4-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。2.脱氯蓝细菌的2-和3-表位的不对称全合成。

  摘要：

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2215