3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 708977-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 708977-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: QTFNTMNGSJRXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-pyridin-2-ylmethyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四酮的绿色合成：2,2'-（（3,4-二甲氧基苯基）亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己2-烯酮）的晶体结构，DFT研究和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要 本工作涉及一种实用有效的方案，该方案设计用于在硼酸作为催化剂的情况下使用超声合成四酮。通过晶体学研究证实了四酮之一（3a）。晶格中的分子通过弱分子间的CH–··O，CH–··· π和分子内的OH–···O相互作用保持在一起。Hirshfeld表面分析用于图形化可视化，而2D指纹图则提供了每个单独的原子与原子相互作用的百分比贡献。最后，为了确定分子的电传输性质，我们研究了最高占据的HOMO轨道和最低未占据的LUMO轨道之间的能量差。

  DOI：

  10.1080/15421406.2020.1829308

文献信息

• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• 2,2′-(Arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) crystals formation via atom economy reaction and their antioxidant activity
  作者：Deepa Thakur、Manvinder Kaur、Dharambeer Singh Malhi、Sonali Garg、Ajay Sharma、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1007/s00706-021-02767-x

  日期：2021.5

  efficient, simple, and ecologically benign method for their preparation in the presence of the novel catalytic agent is still in great demand. In the present report, direct crystals of 2,2′-(arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) (a tetraketone) were obtained via a simple procedure using 2-aminopyrazine as a catalyst. The prepared compound shows significant antioxidant checked by different

  四酮及其多样化的生物活性已成为含氧有机化合物中极为重要的一类。这些是通过对1,3-二羰基化合物和醛应用简单的Knoevenagel-Michael级联方法制备的。在适当的时间里，已经开发了许多合成这些化合物的方法，它们具有各自的优点和缺点。因此，仍然迫切需要开发一种在新型催化剂存在下制备它们的有效，简单和生态友好的方法。在本报告中，使用2-氨基吡嗪通过简单的方法获得了2,2'-（芳基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）（四酮）的直接晶体作为催化剂。 图形摘要
• Green synthesis of tetraketones: crystal structure, DFT studies and Hirshfeld surface analysis of 2,2′-((3,4-dimethoxyphenyl) methylene) bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex2-enone)
  作者：R. Shashi、Noor Shahina Begum、Anoop Kumar Panday

  DOI：10.1080/15421406.2020.1829308

  日期：2020.9.21

  Abstract The present work deals with a practically efficient protocol designed for the synthesis of tetraketones using ultrasound in the presence of boric acid as the catalyst. One of the tetraketone, (3a) was confirmed by crystallographic studies. The molecules in crystal lattice are held together by weak intermolecular C–H···O, C–H···π and intramolecular O–H···O interactions. Hirshfeld surface analysis

  摘要 本工作涉及一种实用有效的方案，该方案设计用于在硼酸作为催化剂的情况下使用超声合成四酮。通过晶体学研究证实了四酮之一（3a）。晶格中的分子通过弱分子间的CH–··O，CH–··· π和分子内的OH–···O相互作用保持在一起。Hirshfeld表面分析用于图形化可视化，而2D指纹图则提供了每个单独的原子与原子相互作用的百分比贡献。最后，为了确定分子的电传输性质，我们研究了最高占据的HOMO轨道和最低未占据的LUMO轨道之间的能量差。