1-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]ethanone | 209393-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-Bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone；1-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 209393-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: BFRVEGQOSHCXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]ethanone 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,9-bis(benzyloxy)-6-ethyl-3,8-dimethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones
  作者：Gedu Satyanarayana、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1338438

  日期：——

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.