2,9-bis(benzyloxy)-6-ethyl-3,8-dimethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]chromene | 1354364-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,9-bis(benzyloxy)-6-ethyl-3,8-dimethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1354364-05-8
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅
• 分子量: 496.603
• InChiKey: VKLSWSDLWXEZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]ethanone 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,9-bis(benzyloxy)-6-ethyl-3,8-dimethoxy-6-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625