4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛 | 40705-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxybenzaldehyde；2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 40705-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD02192580
• 分子量: 321.17
• InChiKey: ACUCKKHSILFVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2-Bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十三。酚8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并（c，e）偶氮星的合成。

  摘要：

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1744
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛 在 copper(I) bromide 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-苄氧基-2-溴-5-甲氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Okimoto, Kazuto; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1567 - 1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004080971A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides compounds of Formula (I) ; or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the variables A, B, L1, L2, X1, X2, X3, X4, R4, R5, R13, R14, R15 and R16 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物；或其立体异构体或药用可接受的盐形式，其中变量A、B、L1、L2、X1、X2、X3、X4、R4、R5、R13、R14、R15和R16如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体而言，涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• A Concise Ring-Expansion Route to the Compact Core of Platensimycin
  作者：Nicholas A. McGrath、Emily S. Bartlett、Satapanawat Sittihan、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200903347

  日期：2009.10.26

  Oxatropanes from oxiranes: An expedient assembly of the compact platensimycin core is described. The synthetic approach relies on a Suzuki cross‐coupling, a late‐stage dearomatization reaction, and a copper‐catalyzed vinyl oxirane ring expansion for accessing the oxatropane moiety of the natural product.

  来自环氧乙烷的氧杂烷：描述了致密的板石霉素核心的权宜之计组装。合成方法依赖于 Suzuki 交叉偶联、后期脱芳烃反应和铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环，以接触天然产物的氧杂烷部分。