α-bulnesene | 29026-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-bulnesene
• 英文别名: 5-epi-α-Bulnese；1alpha,7alpha,8abeta-Azulene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)；(3S,3aR,5R)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulene
• CAS: 29026-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YHAJBLWYOIUHHM-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7R,8aS)-4-Hydroxy-7-isopropenyl-1,4-dimethyl-octahydro-azulen-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-bulnesene
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372

文献信息

• An Enantiospecific Synthesis of 5-epi-α-Bulnesene
  作者：Jiarui Zong、Jeremy Robertson

  DOI：10.3390/molecules28093900

  日期：——

  have a role to play in providing sustainable routes to many of the fragrant components identified in agarwood and its smoke when burnt as incense. In this work, we report efforts towards a total synthesis of the guaiane sesquiterpene α-bulnesene, which is found, along with its more fragrant oxidised derivatives, in agarwood. Following the ring-expansion of (R)-carvone using reported procedures, α-butenylation

  由于其独特的香味和在传统医学中更广泛的作用，沉香属植物生产的沉香木。作为一种自然现象，某些其他树木已被砍伐到几近灭绝。尽管产品质量参差不齐，但人工培育的沉香木种植园已满足了部分需求。合成化学可能会发挥作用，为沉香木中鉴定出的许多芳香成分提供可持续的途径，以及燃烧成熏香时产生的烟雾。在这项工作中，我们报告了全合成愈创木醚倍半萜烯 α-布烯烯的努力，这种物质与其更芳香的氧化衍生物一起存在于沉香木中。在使用报告的程序对 (R)-香芹酮进行扩环后，α-丁烯化为二碘化钐介导的还原环化提供了底物，底物的两个丁烯基差向异构体各自产生一个双环醇（24 和 25）。这些醇中的一种醇的整体同共轭氢化物还原是通过路易斯酸介导的电离实现的，然后从三乙基硅烷转移氢化物以完成 5-epi-α-布烯烯的整体七步合成。这种新的合成为 α-布烯烯对映异构体的短路径铺平了道路，并为研究它们的空气和酶促氧化产物铺平了道路。
• Stereoselective synthesis of α-bulnesene, 4-epi-α-bulnesene, and 5-epi-α-bulnesene
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1139/v70-372

  日期：1970.7.15

  Lithium-ammonia reduction of the hydroguaiazulene derivative 6, followed by oxidation of the resulting diol 13, gave, in a highly stereoselective manner, the keto alcohol 14. The latter was converted into 5-epi-a-bulnesene (2). In a similar sequence of reactions, 4-epi-a-bulnesene (3) was obtained from compound 9. Photochemical rearrangement of the previously obtained dienone 25 gave the hydroguaiazulene

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。