7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid | 1026775-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1026775-59-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: RWTSKJWOFULEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 7-[1-[3-(3-aminopropyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]ethyl]-3-[3-fluoro-4-(methylsulfonylmethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CARBOXYL-INDOLE INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  [FR] INHIBITEURS 2-CARBOXYL-INDOLE DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  The present invention relates to certain compounds that function as inhibitors of bacterial metallo-beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection.

  公开号：

  WO2022248887A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of dual inhibitors of HIV reverse transcriptase and integrase: Introducing a diketoacid functionality into delavirdine

  摘要：

  Cost and toxicity problems associated with highly active antiretroviral therapy (HAART) in HIV/AIDS treatment could be alleviated by using designed multiple ligands (DMLs). Dual inhibitors of HIV reverse transcriptase (RT) and integrase (IN) were rationally designed by introducing a diketoacid (DKA) functionality into the tolerant C-5 site of RT inhibitor delavirdine. The resulting compounds all demonstrate good activity against both RT and IN in enzymatic assays and HIV in cell-based assay, whereas their C-7 regioisomers are all inactive in these assays. Balanced activities were observed with C-3 halogenated inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.007