(-)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-α,3a,5-trimethyl-6,8-dioxo-1,4-methano-1H-indene-1-acetic acid | 510-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-α,3a,5-trimethyl-6,8-dioxo-1,4-methano-1H-indene-1-acetic acid
• 英文别名: santonic acid；Santonic acid；(2S)-2-[(1S,2S,5S,6R,8R)-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-8-tricyclo[4.4.0.02,8]decanyl]propanoic acid
• CAS: 510-35-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UNPYYTKZOHYHMZ-DQMQVFGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°
• 比旋光度：
  D20 -74.0° (chloroform)
• 沸点：
  bp15 285°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-α,3a,5-trimethyl-6,8-dioxo-1,4-methano-1H-indene-1-acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导的骨骼重排揭示了萜类化合物的自由基介导的合成。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种结构多样的Isodon二萜类化合物（+）- ent- kauradienone（3）和（-）-jungermannenone C（4）的无保护基的全合成。）分别通过12和14个步骤，依次应用三个基于自由基的反应，包括双环[3.2.1]辛烯环系统的光诱导骨架重排。在一系列不同的萜类化合物上进行的光化学自由基重排的进一步研究表明，无与伦比的官能团耐受性以及此类后期光化学重排在合成结构多样和复杂的小分子方面的广泛适用性。总体而言，晚期光诱导性骨骼重排的温和性质可能表明它们可能在生物学环境中以未意识到的互补生物合成途径出现。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.04.023

文献信息

• Photoinduced Skeletal Rearrangements Reveal Radical-Mediated Synthesis of Terpenoids
  作者：Benke Hong、Weilong Liu、Jin Wang、Jinbao Wu、Yuichiro Kadonaga、Pei-Jun Cai、Hong-Xiang Lou、Zhi-Xiang Yu、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.04.023

  日期：2019.6

  protecting-group-free total synthesis of two structurally diverse Isodon diterpenoids, (+)-ent-kauradienone (3) and (−)-jungermannenone C (4), in 12 and 14 steps respectively, through sequential applications of three radical-based reactions, including the photoinduced skeletal rearrangements of bicyclo[3.2.1]octene ring systems. Further investigations of this photochemical radical rearrangement on a series of diverse

  在本文中，我们描述了两种结构多样的Isodon二萜类化合物（+）- ent- kauradienone（3）和（-）-jungermannenone C（4）的无保护基的全合成。）分别通过12和14个步骤，依次应用三个基于自由基的反应，包括双环[3.2.1]辛烯环系统的光诱导骨架重排。在一系列不同的萜类化合物上进行的光化学自由基重排的进一步研究表明，无与伦比的官能团耐受性以及此类后期光化学重排在合成结构多样和复杂的小分子方面的广泛适用性。总体而言，晚期光诱导性骨骼重排的温和性质可能表明它们可能在生物学环境中以未意识到的互补生物合成途径出现。