5-苯基戊腈 | 7726-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基戊腈
• 英文名称: 5-phenylvaleronitrile
• 英文别名: 5-phenylpentanenitrile；5-Phenyl-pentanenitrile
• CAS: 7726-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: KCCRGNPICGXCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-溴正戊基)苯	(5-bromopentyl)benzene	14469-83-1	C11H15Br	227.144
  苯戊醛	5-phenyl-1-pentanal	36884-28-3	C11H14O	162.232
  (5-碘戊基)苯	5-iodopentylbenzene	99858-37-4	C11H15I	274.145
  4-苯基丁醇	4-Phenyl-1-butanol	3360-41-6	C10H14O	150.221
  5-苯基戊酸	5-Phenylpentanoic acid	2270-20-4	C11H14O2	178.231
  4-苯基-1-丁烯	3-butenylbenzene	768-56-9	C10H12	132.205
  3-苯丙醇	3-Phenyl-1-propanol	122-97-4	C9H12O	136.194
  ——	(4-phenylbutyl)boronic acid	36329-86-9	C10H15BO2	178.039
  苯丙醛	3-phenyl-propionaldehyde	104-53-0	C9H10O	134.178
  1-溴-3-苯基丙烷	1-Bromo-3-phenylpropane	637-59-2	C9H11Br	199.09
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯戊胺	5-phenylpentylamine	17734-21-3	C11H17N	163.263
  丁苯	1-butylbenzene	104-51-8	C10H14	134.221
  苯戊醛	5-phenyl-1-pentanal	36884-28-3	C11H14O	162.232
  5-苯基戊酸	5-Phenylpentanoic acid	2270-20-4	C11H14O2	178.231
  ——	2-Acetyl-5-phenylpentanenitrile	84831-53-8	C13H15NO	201.268
  5-氧代-5-苯基戊腈	5-oxo-5-phenylpentanenitrile	10413-00-0	C11H11NO	173.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 ethylcyclohexane 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷为还原剂的铑催化腈还原脱氰：范围、机理及合成应用

  摘要：

  使用氢硅烷作为温和的还原剂，开发了一种铑催化的碳-氰基键还原裂解反应。广泛的腈类，包括芳基、苄基和含β-氢的烷基氰化物，都适用于这种脱氰反应。该方法也适用于有机合成，其中苄基氰作为苄基阴离子等价物，氰基作为可去除的邻位导向基团。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.582
• 作为产物：
  描述：

  苯乙基硼酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)2(bpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化可见的光诱导有机硼酸盐中的自由基的选择性生成

  摘要：

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200588

文献信息

• Enhanced Structural Variety of Nonplanar <i>N</i>-Oxyl Radical Catalysts and Their Application to the Aerobic Oxidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Yoichi Kadoh、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00083

  日期：——

  higher yields than a corresponding methoxy-substituted analogue. The introduction of substituents at the aromatic ring was also effective, as evident from the performance of 7-CF3 and 4,5,6,7-tetrafluoro precatalysts. Especially the combination of trifluoroethoxy- and 4,5,6,7-tetrafluoro substitution afforded a superior performance. These catalyst systems exhibited high functional group tolerance during

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类CF3部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7-CF3和4,5,6,7-四
• Cob(I)alamin als Katalysator. 1. Mitteilung. Reduktion von gesättigten Nitrilen in wässeriger Lösung
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19780610727

  日期：1978.11.1

  Co(I)alamin as Catalyst. 1. Communication. Reduction of Saturated Nitriles in Aqueous Solution

  Co（I）阿拉明作为催化剂。1.沟通。还原水溶液中的饱和腈
• Straightforward Conversion of Alcohols into Nitriles
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Florence Pillon、Eric Doris

  DOI：10.1080/00397910903136126

  日期：2010.5.11

  The reaction of various alcohols with cyanogen bromide, triphenylphosphine, and a base afforded the corresponding nitrile in satisfactory yields.

  各种醇与溴化氰、三苯基膦和碱的反应以令人满意的产率提供相应的腈。
• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。