2-Cyano-5-phenylpentanoic acid | 857481-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyano-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 857481-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ADRQWSRMCMNSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-5-phenylpentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基氧化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-cyano-5-phenylpentanoate 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到2-Cyano-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Cobalt-catalyzed Reductive Carboxylation on α,β-Unsaturated Nitriles with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.131163

  日期：2014.4.5

  The reductive carboxylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon dioxide was studied. After the screening of various transition-metal complex catalysts and reducing agents, it was found that the combination of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and diethylzinc could effectively afford the corresponding α-carboxylate in high yield from α,β-unsaturated nitriles. The product was obtained after esterification by trimethylsilyldiazomethane. The highly selective carboxylation was observed at the α-position in the present study.

  研究了 α、β-不饱和羰基化合物与二氧化碳的还原羧化反应。经过对多种过渡金属复合物催化剂和还原剂的筛选，发现双（乙酰丙酮）钴（II）和二乙基锌的组合能有效地从α，β-不饱和腈类化合物中高产率地得到相应的α-羧酸盐。该产品通过三甲基硅基二氮甲烷酯化后获得。本研究在 α 位观察到了高选择性的羧化反应。
• NEUE CARBONSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG SOWIE ARZNEIMITTEL, DIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0226636A1

  公开（公告）日：1987-07-01
• US4933367A
  申请人：——

  公开号：US4933367A

  公开（公告）日：1990-06-12
• [EN] NEW CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURING PROCESS, USE AND MEDICINES CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1987000521A2

  公开（公告）日：1987-01-29

  (EN) New carboxylic acide derivatives having general formula (I) in which R1 is a possibly substituted aryl or aryloxy residue; R2 is hydrogen, a lower alkyl residue or the group R1-A-, as well as in the case where X represents the cyano group, an acylamino or amino group; A is a group of straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, which has a chain length of at least 3 carbon atoms; X represents the cyano group or a group of the formula -B-R3 or -D-NR4R5, in which B is O, S, SO, SO2, O(CO), OSO2, NHCO, NHSO2 or CO; D represents a valency dash, SO2 or CO; R3 is an alkyl, trifluoromethyl, cycloalkyl, aralkyl-, aralkenyl- or aryl group, in which the respective aryl residue can possibly be substituted; R4 is hydrogen, a lower alkyl residue, a possibly substituted aryl or aralkyl residue; R5 is hydrogen, a lower alkyl residue or R4 and R5 together are an alkyl chain with 4 to 6 carbon atoms which may be interrupted by O, S or NR6, and R6 is hydrogen, a lower alkyl residue or possibly a substituted phenyl or benzyl residue. Also described are their physiologically neutral salts, esters, amides and nitriles provided that in the case where: a) A is an alkyl group with 3 carbon atoms; a1) in all cases the aryl residue of the group R1 is not the unsubstituted phenyl residue and a2) X may not represent the groups -CN, NHCOR3 and NR4R5; b) where X is a residue of the formula -SCH3, R2 may not represent methyl; c) where X is the -NH2 or -NHCOCH3 group R1A- may not represent 4-phenylbutyl or 4-(4-methoxyphenyl)butyl; d) where X is the 2,4-dinitrophenyl group, R1A may not represent 4-phenylbutyl or 5-phenylpentyl; e) where X is the -COCH3 group, R1A may not represent 3-(2-chlorphenyl)propyl or 5-(4-methoxyphenyl)-pentyl. These compounds are used as medicines for lowering the sugar-level in the blood.(FR) Nouveaux dérivés d'acide carboxylique de formule générale (I) dans laquelle R1 est un résidu aryle ou aryloxy éventuellement substitué, R2 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou le groupe R1-A-, ainsi que pour le cas où X représente le groupe cyano, un groupe acylamino ou amino, A est un groupe d'alkyles à chaîne droite ou ramifiée, saturé ou non avec de 3 à 8 atomes de carbone, qui possède une longueur de chaîne d'au moins 3 atomes de carbone; X représente le groupe cyano ou un groupe de formule -B-R3 ou -D- NR4R5, où B est O, S, So, SO2, O(O), OSO2, NHCO, NHSO2 ou CO, D représente un tiret de valence, SO2 ou bien CO, R3 est un groupe alkyle, trifluorométhyle, cycloalkyle, aralkyle, aralkényle ou aryle, le résidu aryle respectif pouvant être éventuellement substitué, R4 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, un résidu aryle ou aralkyle éventuellement substitué, R5 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur, ou bien R4 et R5 ensemble sont une chaîne d'alkyles avec de 4 à 6 atomes de carbone, qui peut être interrompue par O, S ou NR6, et R6 est hydrogène, un résidu alkyle inférieur ou un résidu phényle ou benzyle éventuellement substitué. Sont également décrits leurs sels, esters, amides et nitriles physiologiquement neutres, à condition que, dans le cas a) où A est un groupe d'alkyles avec 3 atomes de carbone, a1) dans tous les cas le résidu aryle du R1 ne puisse représenter le résidu phényle non substitué et que a2) X ne puisse représenter les groupes -CN, -NHCOR3 et NR4R5, b) où X est un résidu de formule -SCH3, R2 ne puisse représenter du méthyle, c) où X est le groupe -NH2 ou -NHCOCH3, R1A- ne puisse représenter du 4-phénylbutyle ou 4-(4-méthoxyphényl)butyle, d) où X est le groupe 2,4-dinitrophényle, R1A- ne puisse représenter 4-phénylbutyle ou 5-phénylpentyle, e) où X est le groupe -COCH3, R1A- ne puisse représenter 3-(2-chlorphényl)propyle ou 5-(4-méthoxyphényl)-pentyle. Ces composés sont utilisés comme médicaments pour abaisser le taux de sucre dans le sang.