trans-5-phenylpent-2-enenitrile | 5320-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-phenylpent-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-5-phenyl-2-pentenenitrile；(E)-5-phenyl-2-pentenonitrile；(E)-5-phenylpent-2-enenitrile
• CAS: 5320-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: HSEXETZMKCPGMS-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-phenylpent-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Ikeno, Taketo; Kimura, Tomomi; Ohtsuka, Yuhki, Synlett, 1999, # 1, p. 96 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的简单炔烃通过需氧氧化 N-掺入直接转化为烯基腈†

  摘要：

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。

  DOI：

  10.1039/c5sc02126j

文献信息

• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。
• The Reaction of Triphenylphosphonium or Triphenylarsonium Salts with Aldehyde: Effect of the Counteranion on their Reactivity
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00706-7

  日期：2000.9

  Some acetonyltriphenylphosphonium, methoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium salts and their triphenylarsonium analogues could undergo Wittig reaction with aldehyde in good yields. Their reactivity was counteranion-dependent and was arranged in the following order: p-TsO−, Br−≪CF3CO2−≪ClCH2CO2−

  一些丙酮基三苯基phosph盐，甲氧基羰基甲基三苯基phosph盐及其三苯基ar类似物可以与醛进行Wittig反应，收率很高。它们的反应性是抗衡阴离子依赖性的并且被安排在顺序如下：p -TsO - ，溴- «CF 3 CO 2 - «ClCH 2 CO 2 -
• Nickel-Catalyzed Reductive Arylation of Redox Active Esters for the Synthesis of α-Aryl Nitriles: Investigation of a Chlorosilane Additive
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexis L. Gabbey、Racquel K. Edjoc、Emmanuel Fagbola、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02354

  日期：——

  iodoarenes for the synthesis of α-aryl nitriles is described. The NHP ester substrate is derived from cyanoacetic acid, which allows for a modular synthesis of substituted α-aryl nitriles, an important scaffold in the pharmaceutical sciences. The reaction exhibits a broad scope, and many functional groups are compatible under the reaction conditions, including complex highly functionalized medicinal agents

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。
• Process for hydrocyanation of terminal alkynes
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US10947186B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E-configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种在 Rh 催化下对末端炔烃进行反马尔科夫尼科夫加氢氰化反应的工艺，该工艺首次公开了对末端炔烃进行高度立体和区域选择性加氢氰化反应以生成 E 构型烯基腈化物的方法以及本工艺中使用的催化剂。